2-(丙二烯基氧基)苯甲醛 | 153933-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(丙二烯基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(propa-1,2-dienyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Propadienyloxy)benzaldehyde
• CAS: 153933-58-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: RZFBZEYPZSGMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙二烯基氧基)苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到甲色酮
  参考文献：
  名称：

  系链长度控制的同系异戊烯基苯甲醛的不同反应性：苯醌与二甲苯的形成

  摘要：

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201404516
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到2-(丙二烯基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硝酮与丙二烯和炔烃的分子内偶极环加成反应合成新型双环氮杂环

  摘要：

  一系列烯丙基和炔基硝酮的分子内偶极环加成反应的研究已经进行。苯羟胺容易与邻-（1,2-丙二烯氧基）苯甲醛反应生成二氧杂氮杂双环[3.2.1]辛烯。还研究了2-（1,2-丙炔氧基）苯甲醛与N-甲基羟胺的分子内3 + 2-环加成反应。在这种情况下，形成的主要环加合物被鉴定为4-甲基-2,5-内-oxo-2,3,4,5-四氢[1,4]苯并x庚因。这种新颖的重排产物的形成涉及跨越乙炔π键的初始偶极环加成，以产生预期的4-异恶唑啉作为过渡中间体。下一步通过ON键的均质化进行，然后进行环闭合以产生氮丙啶，该氮丙啶经历进一步的CC键裂解。借助于邻-醌甲基化物中间体将所得的甲亚胺叶立德转化为最终的重排产物。还发现苯磺酰基活化的烯与烷基羟胺反应得到硝酮，该硝酮与相邻的π键进行环加成反应，得到所得的双环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00966-x

文献信息

• Reactivity of sarcosine and 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid towards salicylaldehyde-derived alkynes and allenes
  作者：Fernanda M. Ribeiro Laia、Clara S.B. Gomes、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.052

  日期：2013.11

  The reaction of sarcosine and 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid with salicylaldehyde-derived alkynes and allenes opened the way to new chromeno[4,3-b]pyrrole and chromeno[2,3-b]pyrrole derivatives. Tetrahydro-chromeno[4,3-b]pyrroles were obtained from the reaction of these secondary amino acids with O-propargylsalicylaldehyde. Interestingly, sarcosine reacted with ethyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-ynoate

  肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸与水杨醛衍生的炔烃和丙二烯反应打开了通向新色烯并[4,3- b ]吡咯并色烯并[2,3- b ]吡咯衍生物。四氢色烯并[4,3- b从这些仲氨基酸与反应获得]吡咯ö -propargylsalicylaldehyde。有趣的是，肌氨酸用乙酸乙酯反应4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-炔酸甲酯，得到单环吡咯从初始形成的1,3-偶极环加成的重排得到。4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-炔酸甲酯与1,3-噻唑烷-4-羧酸在立体选择性方式得到预期色烯并吡咯并脱羧缩合[1,2 Ç]噻唑，其结构是由明确的X射线晶体学确定。然而，1 ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]距离吡喃环的开口得到的噻唑也被分离。与反应ö -丁-2,3-二烯基水杨醛，得到3-亚甲基hexahydrochromeno [4,3- b ]吡咯。ø -Allenyl水杨醛与肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸反应
• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。
• Synthesis of Spiro[chromene-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin]-3′-imines via 6-<i>exo</i>-dig Cyclization Reaction
  作者：Behrouz Nayebzadeh、Kamran Amiri、Hormoz Khosravi、Saber Mirzaei、Frank Rominger、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01789

  日期：2021.10.1

  ymé (GBB) reaction for the synthesis of spiro[chromene-imidazo[1,2-a]pyridin]-3′-imine was discovered. The unusual transformation represents the first example of activation and the reaction of the imidazole carbon atom. In this postcondensational modification, KOt-Bu acts as a base, which, after the isomerization of an alkyne moiety to allene, causes the next unique nucleophilic reaction of the imidazole

  发现了用于合成螺[色烯-咪唑并[1,2- a ]吡啶]-3'-亚胺的Groebke-Blackburn-Bienaymé（GBB）反应的无过渡金属后修饰。这种不寻常的转变代表了咪唑碳原子活化和反应的第一个例子。在这种后缩合修饰中，KO t -Bu 作为碱，在炔部分异构化为丙二烯后，引起咪唑碳原子的下一个独特亲核反应，从而产生螺环结构。基于DFT计算证实了所提出的反应机理。
• Intramolecular [3+2]-cycloaddition of nitrones with allenes and alkynes
  作者：Albert Padwa、Michael Meske、Zhijie Ni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60672-x

  日期：1993.8

  The intramolecular dipolar cycloaddition reactions of allenyl and alkynyl nitrones proceed smoothly to give high yields of cycloadducts.
• Synthesis of novel bicyclic nitrogen heterocycles by the intramolecular dipolar cycloaddition reaction of nitrones with allenes and alkynes
  作者：Albert Padwa、Michael Meske、Zhijie Ni

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00966-x

  日期：1995.1

  formed was identified as 4-methyl-2,5-endo-oxo-2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzoxazepin. The formation of this novel rearranged product involves an initial dipolar cycloaddition across the acetylenic π-bond to give the expected 4-isoxazoline as a transient intermediate. The next step proceeds by homolysis of the O-N linkage and this is followed by ring closure to produce an aziridine which undergoes further

  一系列烯丙基和炔基硝酮的分子内偶极环加成反应的研究已经进行。苯羟胺容易与邻-（1,2-丙二烯氧基）苯甲醛反应生成二氧杂氮杂双环[3.2.1]辛烯。还研究了2-（1,2-丙炔氧基）苯甲醛与N-甲基羟胺的分子内3 + 2-环加成反应。在这种情况下，形成的主要环加合物被鉴定为4-甲基-2,5-内-oxo-2,3,4,5-四氢[1,4]苯并x庚因。这种新颖的重排产物的形成涉及跨越乙炔π键的初始偶极环加成，以产生预期的4-异恶唑啉作为过渡中间体。下一步通过ON键的均质化进行，然后进行环闭合以产生氮丙啶，该氮丙啶经历进一步的CC键裂解。借助于邻-醌甲基化物中间体将所得的甲亚胺叶立德转化为最终的重排产物。还发现苯磺酰基活化的烯与烷基羟胺反应得到硝酮，该硝酮与相邻的π键进行环加成反应，得到所得的双环氮杂环。