2-(丙基硫代)嘧啶-5-甲醛 | 876890-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(丙基硫代)嘧啶-5-甲醛
• 中文别名: 2-丙基磺酰基-嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 2-Propylsulfanyl-pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-propylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 876890-33-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: WIMOKHQOYWCCPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 、 2-(丙基硫代)嘧啶-5-甲醛 在 三苯基乙酸 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-1-((R)-2-(5-methoxyindoline-1-carbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 以93%的产率得到(R)-2-benzyl-1-(2-(propylthio)pyrimidin-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  多种含氮杂环醛对映选择性 Pictet-Spengler 反应的可调协同催化

  摘要：

  我们在 Pictet-Spengler 反应中利用多种N-杂环甲醛和区域异构体。通过在手性肽方酰胺存在下微调非手性羧酸助催化剂来实现兼容性。通过立体选择性合成医学相关分子的含吡啶类似物（包括美国 FDA 批准的药物他达拉非）证明了合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202109694

文献信息

• Tunable and Cooperative Catalysis for Enantioselective Pictet‐Spengler Reaction with Varied Nitrogen‐Containing Heterocyclic Carboxaldehydes
  作者：Yuk‐Cheung Chan、Marcus H. Sak、Scott A. Frank、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.202109694

  日期：2021.11.8

  We utilize diverse N-heterocyclic carboxaldehyde and regioisomers in Pictet-Spengler reaction. Compatibility was enabled by fine tuning the achiral carboxylic acid co-catalyst in the presence of chiral peptidic squaramide. Synthetic utility was demonstrated by stereoselective synthesis of pyridine-containing analogues of medicinally related molecules, including U.S. FDA approved drug Tadalafil.

  我们在 Pictet-Spengler 反应中利用多种N-杂环甲醛和区域异构体。通过在手性肽方酰胺存在下微调非手性羧酸助催化剂来实现兼容性。通过立体选择性合成医学相关分子的含吡啶类似物（包括美国 FDA 批准的药物他达拉非）证明了合成效用。