2-(丙基硫基)-1H-苯并咪唑 | 55901-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(丙基硫基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(propylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1H-benzimidazol-2-yl propyl sulfide；2-propylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 55901-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00225183
• 分子量: 192.285
• InChiKey: BOXWEMKADONAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙基硫基)-1H-苯并咪唑 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[2-(propylsulfanyl)-1H-benzimidazol-1-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  合成3,4-二氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑-2（1 H）-ones的新策略

  摘要：

  通过3- [2-（丙基硫烷基）-和2-（2-亚丙基）的分子内杂环热合成，制备了3,4-二氢嘧啶基[1,2- a ]-苯并咪唑-2（1 H）-ones的制备合成新方法。苄硫基）-1 H-苯并咪唑-1-基]丙酰肼和3- [2-（苄硫基）-1 H-苯并咪唑-1-基]-丙酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428018090166
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(丙基硫基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  S-取代-2-巯基苯并咪唑类似物对脲酶抑制和DPPH自由基清除潜力的评价：合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02653-1

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC AMINOQUINOLONES AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SPIROCYCLIQUES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：ACTIVX BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009035684A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Provided herein are spirocyclic aminoquinolones of formula I and compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein are useful in the prevention, amelioration or treatment of GSK- 3 inhibitors mediated diseases. In Formula (I): X1 is O or NR8; A is bond or substituted or unsubstituted C1-C2 alkylene, wherein the substituents when present are selected from one to four Q2 groups; where Q2 is alkyl or haloalkyl; p is 0 or 1; and q is an integer of 0 to 2.

  本文提供了化学式I的螺环氨基喹啉类化合物和含有这些化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物可用于预防、改善或治疗GSK-3抑制剂介导的疾病。在化学式(I)中：X1为O或NR8；A为键或取代或未取代的C1-C2烷基，其中取代基在存在时来自于一个到四个Q2基团；其中Q2为烷基或卤代烷基；p为0或1；q为0到2的整数。
• (Cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide as reagent for the intermolecular S -alkylation of thiols with alcohols
  作者：Florencio Zaragoza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00447-1

  日期：2001.6

  Treatment of mixtures of thiols and primary aliphatic alcohols with (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide leads to the clean formation of unsymmetric thioethers. The required phosphonium iodide is simple to prepare and stable towards air and moisture. This new synthesis of thioethers yields crude products of high purity and should be suitable for parallel solution-phase chemistry.

  用（氰基甲基）三甲基碘化处理硫醇和脂肪族伯醇的混合物导致不对称硫醚的干净形成。所需的碘化phospho易于制备并且对空气和湿气稳定。这种新的硫醚合成方法可产生高纯度的粗产物，应适合于平行溶液相化学反应。
• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Synthesis of novel amides with antiradical capacity from 2-mercaptobenzimidazole and cinnamic acids: Evaluation through donor-acceptor maps and QSAR
  作者：Omar Alejandro Ramos Rodríguez、Juan Pablo Mojica Sánchez、José Antonio Valcárcel Gamiño、Fernando Obledo Benicio、Carlos Eduardo Macías Hernández、María Teresa Sumaya Martínez、Francisco J. Martínez Martínez、Zeferino Gómez Sandoval、Ángel Ramos-Organillo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128917

  日期：2021.1

  Abstract The structures of thioethers I-III and the new amidic compounds 1(a-f)-3(a-f) derived from 2-mercaptobenzimidazole (MBZ) and cinnamic acids were confirmed by NMR and elemental analysis. Antioxidant activity was evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH●) radical scavenging assay and 2,2-azinobis (3-ethyl benzothiazoline-6-sulfonic acid) ABTS●+ radical cation decolorization method. Besides

  摘要 硫醚 I-III 和衍生自 2-巯基苯并咪唑 (MBZ) 和肉桂酸的新型酰胺化合物 1(af)-3(af) 的结构经核磁共振和元素分析证实。抗氧化活性通过1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH●)自由基清除试验和2,2-偶氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)ABTS●+自由基阳离子脱色法评价。此外，使用 DFT/B3LYP 方法和 6-311G(d,p) 基组计算供体-受体图 (DAM) 和亲电性。MBZ、I-III 和 (1a-3a) 化合物在体外抗氧化试验中显示出更高的活性，通过计算机研究证实它们是最佳候选物。在抗自由基活性中发现的发现表明，这些化合物在开发新的抗肿瘤和抗微生物剂方面可能是有希望的。计算了合成化合物 1(af)-3(af) 的 QSAR 分子特性和拓扑描述符。QSAR 模型表明，大小和分子形状与该化合物家族的抗自由基活性有关。
• SPIROCYCLIC AMINOQUINOLNES AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：Cociorva Oana

  公开号：US20110034436A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided herein are spirocyclic aminoquinolones of formula I and compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein are useful in the prevention, amelioration or treatment of GSK-3 inhibitors mediated diseases. In Formula (I): X 1 is O or NR 8 ; A is bond or substituted or unsubstituted C 1 -C 2 alkylene, wherein the substituents when present are selected from one to four Q 2 groups; where Q 2 is alkyl or haloalkyl; p is 0 or 1; and q is an integer of 0 to 2.

  本文提供了公式I的螺环氨基喹啉酮和含有该化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物在预防、改善或治疗GSK-3抑制剂介导的疾病方面具有用途。在公式(I)中：X1为O或NR8；A为键或取代或未取代的C1-C2烷基，其中取代基在存在时从1到4个Q2基中选择；其中Q2为烷基或卤代烷基；p为0或1；q为0到2的整数。