N-phenyl-p-benzoquinone imine N-oxide | 2206-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-p-benzoquinone imine N-oxide
• 英文别名: N-phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide；phenylimino-p-benzoquinone-N-oxide；[1,4]benzoquinone-mono-(N-phenyl oxime )；[1,4]Benzochinon-mono-(N-phenyl-oxim)；Benzochinon-(1.4)-monoxim-N-phenylaether；Chinonaniloxyd；4-oxo-N-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-imine oxide
• CAS: 2206-58-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: QLJPIJAKYSEQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-p-benzoquinone imine N-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 对羟基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Roth, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 N-phenyl-p-benzoquinone imine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Roth, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Oxidation of N-Alkyl Imines to Oxaziridines using UHP/Maleic Anhydride system
  作者：Jafar Asgarian Damavandi、Bahador Karami、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1055/s-2002-31903

  日期：——

  Several structurally differentiated N-alkyl imines were oxidized to their corresponding oxaziridines using UHP/maleic anhydride system. Oxidation reaction was performed under mild conditions and oxaziridines were obtained in good to excellent yields.

  几种结构不同的N-烷基亚胺使用UHP/马来酸酐体系被氧化为其相应的oxaziridine。氧化反应在温和条件下进行，并获得了优良至极佳产率的oxaziridine。
• Aryl nitrenes from N,N′-diarylbenzoquinone di-imine N,N′-dioxides and N-arylbenzoquinone imine N-oxides
  作者：Alexander R. Forrester、Munro M. Ogilvy、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1039/p19820002023

  日期：——

  Photolyses of the title quinone imine N-oxides give mainly azoarenes formed by dimerisation of triplet aryl nitrenes.

  标题醌亚胺N-氧化物的光解主要产生由三重芳基腈的二聚作用形成的偶氮芳烃。
• Cycloaddition reactions of quinoneimine N-oxides and of fluorenoneimine N-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings
  作者：Jaffar A. Damavandy、Richard A. Y. Jones

  DOI：10.1039/p19810000712

  日期：——

  N-Phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide is generally unreactive in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, but with acetylenedicarboxylate esters it gives indolones, formed from the initial adducts by a rearrangement which entails an alkoxycarbonyl migration. The analogous nitrone derived from anthraquinone gives unrearranged adducts with a variety of 1,3-dipolarophiles; monosubstituted alkynes and alkenes

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。
• Products of the Photochemical Decomposition of N,N'-Disubstituted p-Quinonediimine-N,N'-dioxides
  作者：C. J. Pedersen

  DOI：10.1021/ja01575a050

  日期：1957.9
• Reaction of 2-Hydrazino-1-azaazulene with Diphenylnitrone: Unexpected Formation of Phenylimino-p-benzoquinone-N-oxide
  作者：Noritaka Abe、Haruhiko Matsuda、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-99-8781

  日期：——

  Reaction of 2-hydrazino-1-azaazulene with diphenylnitrone gave benzaldehyde (1-azaazulen-2-yl)hydrazone (2) and phenylimino-p-benzoquinone-N-oxide (3). Reaction mechanism for the formation of 2 and 3 was discussed.