2-(dimethylphenylsilyl)-1,1-bis(phenylthio)ethane | 209118-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(dimethylphenylsilyl)-1,1-bis(phenylthio)ethane
• 英文别名: 2,2-Bis(phenylsulfanyl)ethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 209118-54-7
• 化学式: C₂₂H₂₄S₂Si
• 分子量: 380.65
• InChiKey: UHMFEWCNYVOXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸乙酯 、 2-(dimethylphenylsilyl)-1,1-bis(phenylthio)ethane 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3-ethoxy-4-methylpent-2-enyl)-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用β-甲硅烷基硫缩醛通过羰基化合物的烯化制备烯丙基硅烷

  摘要：

  使用1，1-双（苯硫基）-2-三有机甲硅烷基乙烷，由钛茂金属（II）促进的各种羰基化合物的烯化反应可得到高产率的烯丙基硅烷。γ-烷氧基和烷硫基取代的烯丙基硅烷也分别通过使用羧酸酯和硫酯来获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00577-2
• 作为产物：
  描述：

  (iodomethyl)dimethylphenylsilane 、 [bis(phenylthio)methyl]lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到2-(dimethylphenylsilyl)-1,1-bis(phenylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  使用β-甲硅烷基硫缩醛通过羰基化合物的烯化制备烯丙基硅烷

  摘要：

  使用1，1-双（苯硫基）-2-三有机甲硅烷基乙烷，由钛茂金属（II）促进的各种羰基化合物的烯化反应可得到高产率的烯丙基硅烷。γ-烷氧基和烷硫基取代的烯丙基硅烷也分别通过使用羧酸酯和硫酯来获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00577-2

文献信息

• Diversity oriented synthesis of conjugate dienes and alkenylcyclopropanes utilizing silyl group-substituted titanium carbene complexes as bimetallic synthetic reagents
  作者：Takeshi Takeda、Ayako Mori、Tomoya Fujii、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.043

  日期：2014.9

  sequential reactions using silyl group-substituted titanium carbene complexes was studied. Dienylsilanes were obtained by the olefination of carbonyl compounds with γ-silylvinylcarbene complexes. Cyclopropanation of 1-alkenes with the vinylcarbene complexes produced (E)-(β-silylvinyl)cyclopropanes with high stereoselectivity. The reaction of β-(trialkylsilyl)carbene complexes with zinc alkoxides of homopropargyl

  研究了使用甲硅烷基取代的钛卡宾配合物的顺序反应，以多样性为导向的共轭二烯和链烯基环丙烷的合成方法。二烯基硅烷是通过将羰基化合物与γ-甲硅烷基乙烯基卡宾配合物进行烯化而制得的。用乙烯基碳烯络合物对1-烯烃进行环丙烷化可生成具有高立体选择性的（E）-（β-甲硅烷基乙烯基）环丙烷。β-（三烷基甲硅烷基）卡宾络合物与高炔丙醇的烷氧基锌反应生成具有高区域和立体选择性的6-甲硅烷基-3,5-己二-1-醇。通过钯催化的或铜（I）促进的与有机卤化物的交叉偶联，将如此获得的（E）-烯基硅烷转化为一系列不饱和化合物，并保留了构型。
• Titanocene(II)-Promoted, One-Pot, Three-Component Coupling of Thioacetals, Alkynyl Sulfones, and Carbonyl Compounds:  Highly Stereoselective Formation of <i>tert</i>-Homopropargyl Alcohols
  作者：Takeshi Takeda、Maiko Ando、Takenori Sugita、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1021/ol071077w

  日期：2007.7.1

  Titanocene alkylidene complexes, generated by desulfurizative titanation of thioacetals with Cp2Ti[P(OEt)3]2, reacted with alkynyl methyl sulfones to produce organotitanium species, which gave tert-homopropargyl alcohols with high diastereoselectivity on treatment with aromatic and alpha,beta-unsaturated ketones.

  通过用Cp2Ti [P（OEt）3] 2硫代乙缩醛的脱硫钛化反应生成的二茂钛亚烷基配合物，与炔基甲基砜反应生成有机钛物种，经芳族和α，β-不饱和芳烃处理后，得到对映体选择性高的对叔炔丙醇。酮。
• Titanocene(II)-promoted reductive alkylation of anilides with thioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Yasutaka Yatsumonji、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.062

  日期：2005.5

  Titanocene(II)-promoted reaction of anilides with thioacetals followed by treatment with a small amount of water gave reductive alkylation products, anilines with a secondary alkyl group.

  钛茂金属（II）促进的苯甲酸酯与硫缩醛的反应，然后用少量水处理，得到还原性烷基化产物，即具有仲烷基的苯胺。