1,3-dimethyl-5-(mercapto)uracil | 20959-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(mercapto)uracil
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-sulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 20959-13-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: SZFSALVFOPPKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(mercapto)uracil 在 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bu₃SnH Assisted Radical Cyclization Towards the Synthesis of Pyrimidine-annulated Spirocyclic and [6,6] Fused Sulfur Heterocycles

  摘要：

  通过三丁基氢化锡介导的自由基反应，合成了嘧啶环化硫杂环。这直接合成了三环化合物和螺环杂环化合物。这些反应简单、直接，并在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140318010053
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯 生成 1,3-dimethyl-5-(mercapto)uracil
  参考文献：
  名称：

  SPADA, MARIANNE R.;KLEIN, ROBERT S.;OTTER, BRIAN A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1851-1857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine-Annelated Heterocycles: Regioselective Synthesis of 1,3,6-Trialkyl Thieno[3,2-<i>d</i>]-Pyrimidine-2,4-Diones
  作者：K. C. Majumdar、N. K. Jana

  DOI：10.1080/00397910008087036

  日期：2000.11

  Abstract Thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of a number of 1,3-dimethyl-5-(prop-2-ynylthio)uracils (4a-j) afforded the title compounds 5a-j in 60--82% yields.

  摘要 大量 1,3-二甲基-5-（丙-2-炔基硫基）尿嘧啶 (4a-j) 的热 [3,3] σ 重排得到标题化合物 5a-j，产率为 60--82%。
• SYNTHESIS OF PYRIMIDINE-ANNELATED HETEROCYCLES: THERMAL REARRANGEMENT OF 1,3-DIMETHYL-5-(PROP-2-ENYLTHIO)-PYRIMIDINE-2,4-DIONES
  作者：K. C. Majumdar、N. K. Jana、A. Bandyopadhyay、S. K. Ghosh

  DOI：10.1081/scc-100105669

  日期：2001.1

  Thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of a number of 1,3-dimethyl-5-(prop-2-enylthio)uracils (3a–c) afforded pyrimidine-annelated heterocycles in 65–80% yields. While 3a and 3b gave 1,3-dimethyl-tetrahydropyrano[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (4a) and 1,3,6-trimethyl thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (6b), 3c furnished 6,7-dihydro-1,3,6-trialkyl thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (5c) and 3d gave 1,3

  许多 1,3-二甲基-5-（丙-2-烯基硫代）尿嘧啶 (3a-c) 的热 [3,3] σ 重排以 65-80% 的产率提供了嘧啶环化杂环。而3a和3b得到1,3-二甲基-四氢吡喃[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(4a)和1,3,6-三甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4 -二酮 (6b)，3c 提供 6,7-二氢-1,3,6-三烷基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮 (5c) 和 3d 得到 1,3-二甲基-5- mercapto-6-(3-methylbut-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione (8d)。产物5c随后在二苯醚中用钯炭脱氢得到1,3-二烷基-6-乙基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(6c)。