1,3-dimethyl-5-(mercapto)uracil | 20959-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(mercapto)uracil
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-sulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 20959-13-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: SZFSALVFOPPKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(mercapto)uracil 在 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bu₃SnH Assisted Radical Cyclization Towards the Synthesis of Pyrimidine-annulated Spirocyclic and [6,6] Fused Sulfur Heterocycles

  摘要：

  通过三丁基氢化锡介导的自由基反应，合成了嘧啶环化硫杂环。这直接合成了三环化合物和螺环杂环化合物。这些反应简单、直接，并在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140318010053
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯 生成 1,3-dimethyl-5-(mercapto)uracil
  参考文献：
  名称：

  SPADA, MARIANNE R.;KLEIN, ROBERT S.;OTTER, BRIAN A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1851-1857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine-Annelated Heterocycles: Regioselective Synthesis of 1,3,6-Trialkyl Thieno[3,2-<i>d</i>]-Pyrimidine-2,4-Diones
  作者：K. C. Majumdar、N. K. Jana

  DOI：10.1080/00397910008087036

  日期：2000.11

  Abstract Thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of a number of 1,3-dimethyl-5-(prop-2-ynylthio)uracils (4a-j) afforded the title compounds 5a-j in 60--82% yields.

  摘要 大量 1,3-二甲基-5-（丙-2-炔基硫基）尿嘧啶 (4a-j) 的热 [3,3] σ 重排得到标题化合物 5a-j，产率为 60--82%。
• SYNTHESIS OF PYRIMIDINE-ANNELATED HETEROCYCLES: THERMAL REARRANGEMENT OF 1,3-DIMETHYL-5-(PROP-2-ENYLTHIO)-PYRIMIDINE-2,4-DIONES
  作者：K. C. Majumdar、N. K. Jana、A. Bandyopadhyay、S. K. Ghosh

  DOI：10.1081/scc-100105669

  日期：2001.1

  Thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of a number of 1,3-dimethyl-5-(prop-2-enylthio)uracils (3a–c) afforded pyrimidine-annelated heterocycles in 65–80% yields. While 3a and 3b gave 1,3-dimethyl-tetrahydropyrano[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (4a) and 1,3,6-trimethyl thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (6b), 3c furnished 6,7-dihydro-1,3,6-trialkyl thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (5c) and 3d gave 1,3

  许多 1,3-二甲基-5-（丙-2-烯基硫代）尿嘧啶 (3a-c) 的热 [3,3] σ 重排以 65-80% 的产率提供了嘧啶环化杂环。而3a和3b得到1,3-二甲基-四氢吡喃[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(4a)和1,3,6-三甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4 -二酮 (6b)，3c 提供 6,7-二氢-1,3,6-三烷基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮 (5c) 和 3d 得到 1,3-二甲基-5- mercapto-6-(3-methylbut-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione (8d)。产物5c随后在二苯醚中用钯炭脱氢得到1,3-二烷基-6-乙基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(6c)。
• SPADA, MARIANNE R.;KLEIN, ROBERT S.;OTTER, BRIAN A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1851-1857
  作者：SPADA, MARIANNE R.、KLEIN, ROBERT S.、OTTER, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Bu&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;SnH Assisted Radical Cyclization Towards the Synthesis of Pyrimidine-annulated Spirocyclic and [6,6] Fused Sulfur Heterocycles
  作者：K.C. Majumdar、P.K. Maji、S.K. Chattopadhayay

  DOI：10.2174/1570178611666140318010053

  日期：2014.4

  Pyrimidine annulated sulfur heterocycles have been synthesized through tributyltin hydride-mediated radical reaction. This gave straight forward synthesis of tricyclic compound as well as spiro heterocyclic compounds. The reactions have been simple, straight forward and have been carried out in mild conditions.

  通过三丁基氢化锡介导的自由基反应，合成了嘧啶环化硫杂环。这直接合成了三环化合物和螺环杂环化合物。这些反应简单、直接，并在温和的条件下进行。