α-tosyl dimethyldisulfide | 271574-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-tosyl dimethyldisulfide
• 英文别名: α-p-toluenesulfonyl dimethyl disulphide；Disulfide, methyl [(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl；1-methyl-4-[(methyldisulfanyl)methylsulfonyl]benzene
• CAS: 271574-43-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₃
• 分子量: 248.391
• InChiKey: RPSJIXABWYQUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tosyl dimethyldisulfide 在 吡啶 、 苯硫酚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 light petroleum 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到C₁₀H₁₄O₂S₄
  参考文献：
  名称：

  Vault Isomerization and its Application to the Synthesis of a Dideoxydysoxysulfone Precursor

  摘要：

  新型二氧化硅诱导的α-巯基砜受控歧化反应生成了α-巯基α′-磺酰基硫化物。作为一种新工艺--拱顶异构化--的核心，它的发现和利用允许对之前描述的合成前体进行更有效的合成。

  DOI：

  10.1071/ch08051
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiotosylate 、 2,3-dithiabutylpropionate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到α-tosyl dimethyldisulfide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis for Antifungal α-Sulfone Disulfides

  摘要：

  研究表明，α-酯二硫化物是制备多种α-砜二硫化物的有用前体。 是制备多种 α-砜二硫化物的有用前体。这些新的α-砜 二硫化物都对黑曲霉和黄曲霉具有真菌毒性。 和黄曲霉的真菌毒性。 RSO2CH2SSCH9

  DOI：

  10.1071/ch99086

文献信息

• Sulfur containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220524A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention is directed to novel and known stufur containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that have utility as antifungals and as antiproliferative agents against mammalian cells, in particular cancer cells and most particularly leukemia-derived cells. The invention provides a method for synthesizing certain of the sulfur containing compounds that is more efficient than previously known methods.

  这项发明涉及新颖且已知的含有硫的化合物以及具有抗真菌活性和作为哺乳动物细胞，特别是癌细胞，尤其是白血病来源细胞的抗增殖剂的药用可接受盐。发明提供了一种合成某些含硫化合物的方法，该方法比先前已知的方法更有效。
• Benzoyloxymethyl p-Toluenethiosulfonate: a Crystalline, Stable Synthetic Equivalent for +CH2S+
  作者：S. M. Humayun Kabir、Richard F. Langler

  DOI：10.1071/ch04170

  日期：——

  Benzoyloxymethyl p-toluenethiosulfonate has been developed as a reagent for the one-pot preparation of α-sulfide disulfides and the corresponding symmetrical bissulfide disulfides. The reagent is effective for systems bearing terminal aryl groups.

  对甲苯硫代磺酸苯甲酰氧甲基酯被开发为一种试剂，可用于一次性制备 α 硫化物二硫化物和相应的对称双硫化物二硫化物。该试剂对带有末端芳基的体系非常有效。
• The Displacement of RSO2 Groups from Tetrahedral Carbon
  作者：Stephen Duffy、Richard F. Langler

  DOI：10.1071/ch07237

  日期：——

  The first known examples of direct displacement of RSO2 groups from C(sp3) are described. The successful displacements are rationalized in terms of related experimental results and Coulombic stabilization in transition states, anticipated from modern MO computations on ground state structures.

  文中描述了从 C（sp3）直接置换 RSO2 基团的首个已知实例。根据相关的实验结果和过渡态中的库仑稳定，以及对基态结构的现代 MO 计算所预期的结果，对成功的位移进行了合理的解释。
• A New Synthesis for Antifungal α-Sulfone Disulfides
  作者：Richard Francis Langler、Robert Antle McNamara、Paul Eric O'Connor、Stephanie Lee MacQuarrie

  DOI：10.1071/ch99086

  日期：——

  An α-ester disulfide is shown to be a useful precursor for the preparation of several α-sulfone disulfides. These new α-sulfone disulfides are all fungitoxic against Aspergillus niger and Aspergillus flavus. RSO2CH2SSCH9

  研究表明，α-酯二硫化物是制备多种α-砜二硫化物的有用前体。 是制备多种 α-砜二硫化物的有用前体。这些新的α-砜 二硫化物都对黑曲霉和黄曲霉具有真菌毒性。 和黄曲霉的真菌毒性。 RSO2CH2SSCH9
• Vault Isomerization and its Application to the Synthesis of a Dideoxydysoxysulfone Precursor
  作者：Christopher G. Andrews、Richard F. Langler

  DOI：10.1071/ch08051

  日期：——

  Novel silica-induced controlled disproportionation of α-mercaptosulfones produces α-mercapto α′-sulfonyl sulfides. Its discovery and exploitation, as the heart of a new process – vault isomerization – permits the elaboration of a more efficient synthesis of a previously described synthetic precursor.

  新型二氧化硅诱导的α-巯基砜受控歧化反应生成了α-巯基α′-磺酰基硫化物。作为一种新工艺--拱顶异构化--的核心，它的发现和利用允许对之前描述的合成前体进行更有效的合成。