S-phenyl (3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 149242-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl (3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 149242-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: JVPHJSGDIPAMSQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 S-Phenyl (I(2)R)-I(2)-hydroxybenzenepropanethioate 、 S-phenyl (3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  季和叔β-羟基酯的动力学拆分

  摘要：

  选择性因素：在（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱存在下，由酮和醛醛醇加成而产生的叔醇和仲醇的分离度（参见示例）。该方法在技术上简单，易于扩展，并提供高对映体比例的叔和仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200902373

文献信息

• Practical enantioselective Diels-Alder and aldol reactions using a new chiral controller system
  作者：E. J. Corey、Rene Imwinkelried、Stanislaw Pikul、Yi Bin Xiang

  DOI：10.1021/ja00196a081

  日期：1989.7

  Catalyse par le complexe cyclique Al [−N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3

  催化par le complexe cyclique Al [-N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3
• The E/Z geometry of the enolate component determines face selection of the aldehyde component in chiral diazaborolidine-directed enantioselective aldol coupling
  作者：E.J. Corey、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60765-7

  日期：1993.3

  An analysis of the effect of enolate geometry on transition-state energy explains the stereochemistry of aldol reactions of acetate and propionate esters with aldehydes using as reagent the chiral diazaborolidine 1.

  烯醇盐几何形状对过渡态能量的影响的分析解释了使用手性二氮杂硼烷1作为试剂的乙酸酯和丙酸酯与醛的醛醇缩合反应的立体化学。
• Kinetic Resolution of Quaternary and Tertiary β-Hydroxy Esters
  作者：Derek J. Schipper、Sophie Rousseaux、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.200902373

  日期：2009.10.19

  Selectivity factors: The resolution of tertiary and secondary alcohols, which arise from ketone and aldehyde aldol additions, proceeds in the presence of (1S,2R)‐N‐methylephedrine (see example). The method is technically simple, easily scalable, and provides tertiary and secondary alcohols in high enantiomeric ratios.

  选择性因素：在（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱存在下，由酮和醛醛醇加成而产生的叔醇和仲醇的分离度（参见示例）。该方法在技术上简单，易于扩展，并提供高对映体比例的叔和仲醇。