(2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal | 121077-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: 121077-51-8
• CAS: 121077-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: UWTZBVTWSKWXMN-JJCLXCMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  121-122 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  新型路易斯酸催化环异构化的发展：双环[3.1.0]己烯和环戊烯酮的合成

  摘要：

  研究了路易斯酸催化己三烯和戊二烯分别环化为双环[3.1.0]己烯和环戊烯的环化反应。描述了前一种反应在光脱氧三丁酮（一种软体动物的聚丙酸酯）的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal 、 (2E,4Z)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Regioselective photoisomerization of fluoroaryldienes. Role of dipolar intermediates of excited dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00255a046

文献信息

• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。
• The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2<i>Z</i>,4<i>E</i>-Dienals
  作者：Yuri Y. Belosludtsev、Bennett C. Borer、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1991-26456

  日期：——

  The addition of organolithium reagents to pyrylium tetrafluoroborate followed by in situ electrocyclic ring opening of the intermediate 2H-pyrans gives the title Z,E-dienals with high stereoselectivity.

  将有机锂试剂添加到四氟硼酸酯吡啶中，然后在原位进行中间体2H-吡喃的电环开环反应，能够高立体选择性地生成标题中的Z,E-二烯醛。
• A dimethylsulfonium methylide mediated highly regioselective olefination of conjugated polyolefin 1,1-dioates to conjugated polyene-2-yl-malonates and their applications in Diels–Alder reactions
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.013

  日期：2010.3

  dienophile generation led to quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels–Alder reaction. Syntheses of functionalized bicyclo[n.3.1] alkenes (n=5 or 6) with the double bond at the bridgehead position have been achieved via the IMDA. An asymmetric version of this reaction has been developed using a MacMillan's imidazolidinone catalyst, which provided a bicyclo[5.3.1] alkene with very

  在特定条件下，二甲基s甲基化物与1,3-二烯-或1,3,5-三烯-1,1-二酸酯之间的反应可实现高度区域选择性的串联内酯加成-消除烯烃化反应，从而提供1,3-丁二烯-2-基-或1,3,5-己三烯-2-基丙二酸酯。1,3-丁二烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上的烷基化与合适的具有内置功能的烷基卤化物可用于生成亲二烯体，可快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。官能化的双环[ n .3.1]烯烃的合成（n= 5或6）通过IMDA实现了在桥头位置的双键连接。该反应的不对称形式是使用MacMillan的咪唑烷酮催化剂开发的，该催化剂可提供具有很高对映选择性的双环[5.3.1]烯烃。1,3,5-己三烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上进行原位甲基化，然后与N-甲基马来酰亚胺进行分子间Diels-Alder反应，为环加合物提供了完全的区域控制和非对映选择性。
• Furber, Mark; Herbert, John M.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 683 - 690
  作者：Furber, Mark、Herbert, John M.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Rein; Akermark; Helquist, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 569 - 572
  作者：Rein、Akermark、Helquist

  DOI：——

  日期：——