5-pirazynylo-1,3,4-tiadiazolo-2-tiol | 37545-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-pirazynylo-1,3,4-tiadiazolo-2-tiol
• 英文别名: 5-(2-pyrazinyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-pyrazin-2-yl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；2-mercapto-5-pyrazinyl-1,3,4-thiadiazole；5-pyrazin-2-yl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 37545-34-9
• 化学式: C₆H₄N₄S₂
• 分子量: 196.257
• InChiKey: ZIRJNKTWGVWGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴溴苄 、 5-pirazynylo-1,3,4-tiadiazolo-2-tiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到2-(2-bromomethylthio)-5-(pyrazine-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪部分作为潜在端粒酶抑制剂的杂环唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已设计，合成，结构确定了三系列含有吡嗪的新型杂环唑类衍生物（5a - 5k，8a - 8k和11a - 11k），并评估了它们的生物活性作为潜在的端粒酶抑制剂。间的恶二唑衍生物，化合物5c中显示针对SW1116癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 2.46μM针对SW1116和IC 50  = 3.55μM端粒酶）。化合物8h在噻二唑衍生物中表现最好（ 针对HEPG2和IC 50的IC 50 = 0.78μM 端粒酶的浓度为1.24μM），与阳性对照相当。而化合物11F显示出最有效的生物活性（IC 50  = 4.12μM针对SW1116和IC 50 的三唑衍生物中= 15.03μM端粒酶）。通过将化合物5c，8h和11f置于端粒酶结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡的结果表明化合物8h对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，化合物8h在肿瘤生长中具有强抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.059
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(pyrazine-2-carbonyl)hydrazinecarbodithioate 在 硫酸 作用下， 生成 5-pirazynylo-1,3,4-tiadiazolo-2-tiol
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪部分作为潜在端粒酶抑制剂的杂环唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已设计，合成，结构确定了三系列含有吡嗪的新型杂环唑类衍生物（5a - 5k，8a - 8k和11a - 11k），并评估了它们的生物活性作为潜在的端粒酶抑制剂。间的恶二唑衍生物，化合物5c中显示针对SW1116癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 2.46μM针对SW1116和IC 50  = 3.55μM端粒酶）。化合物8h在噻二唑衍生物中表现最好（ 针对HEPG2和IC 50的IC 50 = 0.78μM 端粒酶的浓度为1.24μM），与阳性对照相当。而化合物11F显示出最有效的生物活性（IC 50  = 4.12μM针对SW1116和IC 50 的三唑衍生物中= 15.03μM端粒酶）。通过将化合物5c，8h和11f置于端粒酶结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡的结果表明化合物8h对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，化合物8h在肿瘤生长中具有强抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.059

文献信息

• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. V. Thiadiazolylpyridines and related compounds; preliminary antitumour results
  作者：AN Aliano、TE Allen、DJ Brown、WB Cowden、GW Grigg、D Kavulak、S Lan

  DOI：10.1071/ch9842385

  日期：——

  Syntheses are described for N,N-dimethyl-2-[5'-(pyridin-2''-yl)-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthio]ethylamine; the homologous propylamine; the N,N-diethyl homologue; the 5'-phenyl analogue; and some substituted phenyl, pyrazinyl and pyrimidinyl analogues. Unlike the pyridin-4''-yl isomer previously described, these compounds proved but mediocre amplifiers of phleomycin-G in vitro against Escherichia coli. Testing in vivo against Ehrlich's tumour in mice was therefore confined to the pyridin-4''-yl compound and to N,N-dimethyl-2-(6'-methyl-2'-phenylpyrimidin-4'-ylthio)ethylamine: the first showed considerable amplifying power towards two phleomycins and a bleomycin; the second, only marginally less amplification towards the same phleomycins.

  合成方法如下 N,N-二甲基-2-[5'-(吡啶-2''-基)-1',3',4'-噻二唑-2'-基硫基]乙胺 同系物丙胺；N,N-二乙基同系物； 5'-苯基类似物；以及一些取代的苯基、吡嗪基和嘧啶基类似物 和嘧啶类似物。与 与之前描述的吡啶-4''-基异构体不同，这些化合物被证明只是 与之前描述的吡啶-4''-基异构体不同，这些化合物在体外对大肠杆菌 体外对大肠杆菌的作用。 因此，针对小鼠艾氏肿瘤的体内试验仅限于吡啶-4''-基 化合物和 N,N-二甲基-2-(6'-甲基-2'-苯基嘧啶-4'-基硫基)乙胺：前者对两种噬菌体显示出相当大的扩增能力。 对两种酞霉素和一种博莱霉素显示出相当大的扩增能力。 和一种博莱霉素的扩增能力相当强；第二种对相同的 对相同的 霉素的放大能力。
• [EN] PIEZO1 AGONISTS FOR THE PROMOTION OF BONE FORMATION<br/>[FR] AGONISTES DE PIÉZO 1 POUR LA PROMOTION DE LA FORMATION OSSEUSE
  申请人：BIOVENTURES LLC

  公开号：WO2021067943A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Disclosed herein are Piezo 1 agonists. Also disclosed herein are methods of stimulating tissue anabolism in a subject comprising administering an effective amount of a Piezo 1 agonist and methods for chemically mimicking mechanical stimulation of a cell expressing Piezo 1 comprising contacting a cell expressing Piezo1 with an effective amount of a Piezo 1 agonist.

  本文披露了Piezo 1激动剂。本文还披露了一种在受试者中刺激组织合成的方法，包括给予有效量的Piezo 1激动剂，并且披露了一种化学模拟表达Piezo 1的细胞的机械刺激的方法，包括用有效量的Piezo 1激动剂接触表达Piezo1的细胞。
• 2-Mercapto-5-pyrazinyl-1,3,4-oxadiazoles or
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04861367A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  2-Mercapto-5-pyrazinyl-1,3,4-oxadiazoles and 2-mercapto-5-pyrazinyl-1,3,4-thiadiazoles of formula I ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur, R' is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, unsubstituted or substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or cyano; unsubstituted or halogen-substituted C.sub.3 -C.sub.7 alkenyl; unsubstituted or halogen-substituted C.sub.3 -C.sub.7 alkynyl, R is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, unsubstituted C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy which is substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; halogen, cyano, hydroxy, amino or amino which is substituted by one or two C.sub.1 -C.sub.3 alkyl groups; or is aminocarbonyl; and n is 0, 1, 2 or 3, the preparation thereof and novel intermediates for their synthesis are disclosed. The compounds of formula I have nematicidal properties. Nematicidal compositions which contain at least one compound of formula I as active ingredient, methods of using said compounds and of the compositions containing them for controlling nematodes are also disclosed.

  公式I中的2-巯基-5-吡嗪基-1,3,4-噁二唑和2-巯基-5-吡嗪基-1,3,4-噻二唑，其中X为氧或硫，R'为C.sub.1-C.sub.5烷基，未取代或被卤素，C.sub.1-C.sub.3烷氧基或氰基取代；未取代或被卤素取代的C.sub.3-C.sub.7烯基；未取代或被卤素取代的C.sub.3-C.sub.7炔基，R为C.sub.1-C.sub.3烷基，未取代的C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基，其被卤素或C.sub.1-C.sub.3烷氧基取代；卤素，氰基，羟基，氨基或被一个或两个C.sub.1-C.sub.3烷基取代的氨基；或为氨基甲酰基；n为0、1、2或3。公式I中的化合物具有杀线虫作用。还公开了至少含有公式I中一种化合物为活性成分的杀线虫组合物、使用这些化合物和含有它们的组合物控制线虫的方法以及其合成的新中间体。
• Lincomycin Derivatives and Antimicrobial Agents Comprising the Same as Active Ingredient
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20090156512A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R 1 represents a halide, nitro, substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, all of R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, R 7 represents C 1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基或单环或双环杂环基，R1代表卤素、硝基、取代的C1-6烷基、可选取代的氨基、C1-6烷氧羰基、可选取代的芳基、杂环基或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4、R5和R6均代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强大的活性。这些化合物可以用作抗微生物剂，并且对于预防或治疗细菌感染性疾病是有用的。
• 2-Mercapto-5-pyrazinyl-1,3,4-oxadiazole und -1,3,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als nematizide Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0290379A2

  公开（公告）日：1988-11-09

  Es werden 2-Mercapto-5-pyrazinyl-1,3,4-oxadiazole und 2-Mercapto-5-­pyrazinyl-1,3,4-thiadiazole der Formel I in welcher X Sauerstoff oder Schwefel Rʹ unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₃-Alkoxy oder Cyano substi­tuiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch Halogen substi­tuiertes C₃-C₇-Alkenyl; unsubstituiertes oder durch Halogen substi­tuiertes C₃-C₇-Alkinyl, R C₁-C₃-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₁-C₃-Alkoxy; Halogen, Cyano, Hydroxy, unsubstituiertes oder durch C₁-C₃-Alkyl mono- oder disubstituiertes Amino; oder Aminocarbonyl bedeuten und n für 0, 1, 2 oder 3 steht, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, sowie neue Zwischenprodukte des Herstellungsverfahrens beschrieben. Die Verbindungen der Formel I besitzen nematizide Eigenschaften. Es werden nematizide Mittel, die als Wirkstoff mindestens einen Wirkstoff der Formel I enthalten, ferner Verfahren zur Verwendung der Wirkstoffe und der Mittel bei der Bekämpfung von Nematoden beschrieben.

  式 I 的 2-巯基-5-吡嗪基-1,3,4-恶二唑和 2-巯基-5-吡嗪基-1,3,4-噻二唑 其中 X 氧或硫 Rʹ为未取代或卤素、C₁-C₃-烷氧基或氰基取代的 C₁-C₅-烷基；未取代或卤素取代的 C₃-C₇-烯基；未取代或卤素取代的 C₃-C₇-炔基、 R 是未取代的或卤素取代的 C₁-C₃ 烷基或 C₁-C₃ 烷氧基；卤素、氰基、羟基、未取代的或 C₁-C₃ 烷基一或二取代的氨基；或氨基羰基；以及 n 为 0、1、2 或 3，描述了式 I 化合物的制备工艺和制备工艺的新中间体。 式 I 化合物具有杀线虫特性。还描述了含有至少一种式 I 活性成分作为活性成分的杀线虫剂，以及使用活性成分和杀线虫剂防治线虫的方法。