5-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)benzofuran | 1191950-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)benzofuran
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-3-phenylsulfanyl-1-benzofuran
• CAS: 1191950-83-0
• 化学式: C₂₁H₁₆OS
• 分子量: 316.423
• InChiKey: FZEFQQRRSFHKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene 、 二苯二硫醚 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种绿色、高效的方法，用于在室温下在水中合成 3-硫属元素苯并[b]呋喃介导的 2-炔基苯甲醚级联反应

  摘要：

  摘要 已开发出一种获取 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物的高效、绿色水性方案。该反应可以通过 I2 介导的 2-炔基苯甲醚与二芳基二硫化物（二硒化物）在水中或在室温下无溶剂条件下的分子内环化反应进行。在 I2 的参与下，各种 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物均以良好至极好的收率获得。该反应被认为是通过碘环化级联机制进行的，中间体 3-碘-2-苯基苯并呋喃通过 GC-MS 检测到。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.770738

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Sulfenylation of Indoles and Related Electron-Rich Heteroarenes with Aryl Boronic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01428

  日期：2016.9.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed C–H bond oxidative sulfenylation of indoles and related electron-rich heteroarenes with aryl boronic acids and elemental sulfur has been described. This procedure provides a useful and direct approach for the assembly of a wide range of structurally diverse 3-sulfenylheteroarenes with moderate to excellent yields from simple and readily available starting

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• A Green and Efficient Approach for the Synthesis of 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]Furans <i>via</i> I₂-Mediated Cascade Annulation Reaction of 2-Alkynylanisoles at Room Temperature in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Yin-Lin Shao、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/10426507.2013.770738

  日期：2013.11.1

  Abstract An efficient and green aqueous protocol to access 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives has been developed. The reaction can proceed via I2-mediated intramolecular annulation reaction of 2-alkynylanisoles with diaryl disulfides (diselenides) in water or under solvent-free conditions at room temperature. With the participation of I2, a variety of 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives were obtained

  摘要 已开发出一种获取 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物的高效、绿色水性方案。该反应可以通过 I2 介导的 2-炔基苯甲醚与二芳基二硫化物（二硒化物）在水中或在室温下无溶剂条件下的分子内环化反应进行。在 I2 的参与下，各种 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物均以良好至极好的收率获得。该反应被认为是通过碘环化级联机制进行的，中间体 3-碘-2-苯基苯并呋喃通过 GC-MS 检测到。图形概要