2,2',4,6,6'-pentamethylbiphenyl | 76411-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',4,6,6'-pentamethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2',4,6,6'-pentamethyl-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,2',4,6,6'-pentamethyl-；2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 76411-12-6
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: NBMSFHLCBFLKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Iod-2,2',4',6,6'-pentamethylbiphenyl 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 natrium boranate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到2,2',4,6,6'-pentamethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Brotzeller, Uwe; Nyitrai, Jozsef; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3610 - 3620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• A Highly Active Suzuki Catalyst for the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls:  Novel Ligand Coordination
  作者：Jingjun Yin、Matthew P. Rainka、Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017082r

  日期：2002.2.1

  A catalyst system for the preparation of biaryls containing four ortho substituents via Suzuki coupling is described. The combination of a catalytic quantity of Pd2(dba)3 with either an electron-rich biarylphosphine or DPEPhos is effective using a wide range of substrates. The X-ray crystal structure of (dba)Pd(2-(9-phenanthryl)phenyl-dicyclohexylphosphine), in which the Pd is coordinated to the 9

  描述了通过 Suzuki 偶联制备含有四个邻位取代基的联芳基的催化剂体系。催化量的 Pd2(dba)3 与富电子联芳膦或 DPEPhos 的组合使用广泛的底物是有效的。还报告了 (dba) Pd(2-(9-菲基)苯基-二环己基膦)的 X 射线晶体结构，其中 Pd 与菲基的 9,10-双键配位。
• Halogen‐Bridged Methylnaphthyl Palladium Dimers as Versatile Catalyst Precursors in Coupling Reactions
  作者：Nardana Sivendran、Nico Pirkl、Zhiyong Hu、Angelino Doppiu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202110450

  日期：2021.11.15

  Halide-bridged 1- and 2-methylnaphthyl palladium dimers are presented as convenient, yet highly efficient palladium sources for cross-coupling catalysis. The bench-stable complexes smoothly react with various ligands yielding monoligated palladium precatalysts. These display record-setting activity in various catalytic reactions, clearly beyond that achievable by ligand screening alone.

  卤化物桥接的 1-和 2-甲基萘基钯二聚体被认为是用于交叉偶联催化的方便且高效的钯源。台架稳定的配合物与各种配体顺利反应，产生单配位钯预催化剂。这些在各种催化反应中显示出创纪录的活性，明显超出了仅通过配体筛选所能达到的水平。
• A Mixed Naphthyl-Phenyl Phosphine Ligand Motif for Suzuki, Heck, and Hydrodehalogenation Reactions
  作者：Oleg Demchuk、Victor Snieckus、Bilge Yoruk、Tom Blackburn

  DOI：10.1055/s-2006-951538

  日期：2006.11

  Nap-Phos, representing a new naphthyl-phenyl biaryl-type phosphine ligand class and available by a short synthesis (4 steps, 71% overall yield), effectively catalyzes the Suzuki-Miyaura (including highly hindered cases), hydrodehalogenation, and Heck reactions.

  Nap-Phos代表着一种新型萘基-苯基双芳基膦配体，可通过短合成路线（4步，总产率71%）制备，并能有效催化铃木-宫浦反应（包括高度受阻的情况）、氢去卤反应和赫克反应。
• Large yet Flexible N‐Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium Catalysis
  作者：Sebastien Meiries、Gaëtan Le Duc、Anthony Chartoire、Alba Collado、Klaus Speck、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201302471

  日期：2013.12.16

  6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) NHCs are the simplest and already known congeners. The synthetic route was successfully used for the preparation of three members of the ITent family: IPent (N,N′‐bis(2,6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene), IHept (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) and INon (N,N′‐bis(2,6‐di(5‐nonyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene). The electronic and steric properties

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya