N-(2-bromobenzyl)hydroxylamine | 80959-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(2-bromophenylmethyl)hydroxylamine；N-[(2-bromophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 80959-22-4
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: DWGTZYMYZUULRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)hydroxylamine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'S,3'R,4'S,5'R)-5'-(2-bromophenyl)-1'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-1-methyl-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红和叶黄素的位置选择性不对称形式（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  在另外的碱的存在下，通过亚胺鎓催化作用，开发了高度的区域，非对映体和对映体选择性对映体（3 + 2）的硝基亚硝基化物和α，β-不饱和醛的正环加成反应，提供了1'-羟基的光谱‐3,2'吡咯烷基吡咯并辛醇骨架。有趣的是，通过加入催化量的高氯酸锂和溴化铜（II），可以在硝酰基亚砜和巴豆醛之间的反应中很好地切换区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600805
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 hydroxylamine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到N-(2-bromobenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  连续流动中由氢氧化铵和羟胺化学选择性合成胺的方法

  摘要：

  连续流动实现烷基溴和氯化物与氨水和羟胺的化学选择性胺化，以高收率生产伯铵盐和羟胺。设计了在线后处理以分离相应的伯胺，该伯胺也可通过进一步反应进行缩合，例如酰化和Paal-Knorr吡咯合成。单取代的环氧化物也与反应条件相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02387

文献信息

• Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04405357A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Novel 3-isoxazolidinone compounds and novel hydroxamic acid intermediates from which they are prepared exhibit herbicidal activity to grassy and broad-leaf plant species while leaving legumes, especially soybeans, unaffected. The preparation and herbicidal activity of the compounds is exemplified.

  新型3-异噁唑烷酮化合物和新型羟羧酸中间体表现出对禾本科和阔叶植物种类的除草活性，同时不影响豆科植物，特别是大豆。这些化合物的制备和除草活性得到了示范。
• Asymmetric Construction of 2,3-Dihydroisoxazoles via an Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition of Enynes with <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Wenbo Li、Xiuzhao Yu、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01737

  日期：2016.8.19

  An organocatalytic asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of enynones with N-hydroxylamines has been described. A newly designed multifunctional organocatalyst was found to be highly effective, and the method allowed the synthesis of a variety of 2,3-dihydroisoxazoles in good yields with excellent enantioselectivity.

  已经描述了烯酮与N-羟胺的有机催化不对称的正式[3 + 2]环加成反应。发现一种新设计的多功能有机催化剂非常有效，该方法可以良好的收率和优异的对映选择性合成多种2,3-二氢异恶唑。
• Privileged Biorenewable Secologanin‐Based Diversity‐Oriented Synthesis for Pseudo‐Natural Alkaloids: Uncovering Novel Neuroprotective and Antimalarial Frameworks
  作者：Huajian Zhu、Yunrui Cai、Shijia Ma、Yushi Futamura、Jinbiao Li、Wen Zhong、Xiangnan Zhang、Hiroyuki Osada、Hongbin Zou

  DOI：10.1002/cssc.202101868

  日期：2021.12.6

  Diversity win: The chameleon-like behavior of secologanin in nature assures the sustainable, simple, efficient, and enantioselective diversity-oriented synthesis of diverse bioactive non-natural alkaloids.

  多样性获胜：secologanin 在自然界中的变色龙样行为确保了多种生物活性非天然生物碱的可持续、简单、高效和对映选择性的多样性导向合成。
• Herbicidal isoxazolidine-3,5-diones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04302238A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  2-Substituted isoxazolidine-3,5-diones and isoxazolidine-3-one-5-thiones exhibit herbicidal activity, controlling effectively the growth of a wide spectrum of grassy and broad-leaved plant species. The preparation and herbicidal activity of the compounds is exemplified.

  2-取代的异噁唑烷-3,5-二酮和异噁唑烷-3-酮-5-硫酮表现出除草活性，有效控制多种草本和阔叶植物的生长。这些化合物的制备和除草活性已经得到示范。
• Evaluation of ketoclomazone and its analogues as inhibitors of 1-deoxy-<scp>d</scp>-xylulose 5-phosphate synthases and other thiamine diphosphate (ThDP)-dependent enzymes
  作者：Alex H. Y. Chan、Terence C. S. Ho、Imam Fathoni、Rawia Hamid、Anna K. H. Hirsch、Kevin J. Saliba、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/d4md00083h

  日期：——

  rely on the methylerythritol phosphate (MEP) pathway to obtain precursors of isoprenoids. 1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate synthase (DXPS), a thiamine diphosphate (ThDP)-dependent enzyme, catalyses the first and rate-limiting step of the MEP pathway. Due to its absence in humans, DXPS is considered as an attractive target for the development of anti-infectious agents and herbicides. Ketoclomazone is

  大多数病原菌、顶端复门寄生虫和植物依赖磷酸甲基赤藓糖醇 (MEP) 途径获取类异戊二烯前体。 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 是一种二磷酸硫胺素 (ThDP) 依赖性酶，催化 MEP 途径的第一步和限速步骤。由于人类中不存在 DXPS，DXPS 被认为是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。酮氯马酮是最早报道的 DXPS 抑制剂之一，其抗菌和除草活性已被记录。本研究调查了酮异恶草酮对不同物种的 DXPS 以及更广泛的 ThDP 依赖性酶家族的活性。为了进一步了解抑制作用，我们制备了酮异恶腙的类似物，并评估了它们在生化和计算研究中的活性。我们的研究结果支持酮异恶松作为选择性抗菌剂的潜力。