2,2'-(oxybis(methylene))bis(bromobenzene) | 74637-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(oxybis(methylene))bis(bromobenzene)
• 英文别名: 2,2'-(oxybismethylene)bis(bromobenzene)；bis(2-bromophenylmethyl) ether；o,o'-dibromodibenzyl ether；bis(2-bromobenzyl) ether；bis(o-bromobenzyl) ether；bis(2-bromobenzyl)ether；1-bromo-2-[(2-bromophenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 74637-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O
• 分子量: 356.057
• InChiKey: FQXZUHVJHRZATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  385.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(oxybis(methylene))bis(bromobenzene) 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 12-p-tolylethynyl-5H-7,12-dihydrodibenz[c,f][1,5]oxastibocine
  参考文献：
  名称：

  高价有机锑化合物12-乙炔基-四氢二苯并[c，f] [1,5]氮杂环丁烷酮：高效的新型有机卤化物金属转移剂

  摘要：

  酰基氯，芳基碘化物和溴化物的非常有效和高速的乙炔化物通过证明钯催化交叉偶联反应ñ -吨丁基-锑-乙炔基5,6,7,12-tetrahydrodibenz并[c，F] [1,5]氮杂阿司匹星在温和的条件下。详细介绍了高价锑介导的偶联反应的优化和一般化。N-甲基-1,5-氮杂阿司匹波星的单晶X射线分析表明，氮杂阿司他波星的显着反应性增强是由于Sb–N分子内非键相互作用引起的锑-乙炔基碳键的延长而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.02.041
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到2,2'-(oxybis(methylene))bis(bromobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Reactions With Radicals

  摘要：

  1H- 环丙基苯 (1) 和 1H- 环丙[b]萘 (23) 对各种自由基的作用结果是打开三位环，分别生成正交取代的苄基和 2-甲基萘衍生物，如 (13) 和 (28)。还没有观察到通过桥键加成的方式将环扩展到环庚三烯歧管和形成芴的情况。与亚甲基环丙[b]萘（33）和（34）的类似反应会导致大量分解，而 C1 环丙烯基（35）和（36）则没有提供多少证据。

  DOI：

  10.1071/ch9950577

文献信息

• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• Silica Sulfuric Acid as an Efficient Reagent for the Synthesis of Symmetrical Ethers Under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/714040949

  日期：2003.11.1

  A mild and efficient method for the synthesis of symmetrical ethers using silica sulfuric acid is reported. All reactions are performed under compeletly heterogeneous conditions in good to high yields.

  报道了一种使用二氧化硅硫酸合成对称醚的温和有效的方法。所有反应均在完全异质条件下以良好至高产率进行。
• A Mild Synthesis of Unsymmetrical Bisalkoxysilanes through Catalyzed Alcoholysis of Hydridosilanes Containing C−C Multiple Bonds and Aryl Halides
  作者：Colleen N. Scott、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo9022765

  日期：2010.1.1

  The synthesis of unsymmetrical bisalkoxysilanes containing unsaturated C−C bonds and alkyl and aryl bromides has been developed. This method is a modification of our previously reported two-step procedure that utilizes readily available catalysts (rhodium acetate dimer and manganese pentacarbonyl bromide) under mild neutral aprotic conditions. Good to moderate yields of the products were obtained in

  已经开发了包含不饱和CC键以及烷基和芳基溴化物的不对称双烷氧基硅烷的合成。该方法是对我们先前报道的两步程序的改进，该程序使用了在中性非质子条件下易于获得的催化剂（乙酸铑二聚体和五羰基锰锰）。在短时间内获得了良好至中等产量的产品。在该两步合成中，可以有效地制备具有可以进一步官能化的基团的不对称双烷氧基硅烷，而无需分离中间体。
• [EN] DEAMINATION OF ORGANOPHOSPHORUS-NUCLEOSIDES<br/>[FR] DÉSAMINATION DE NUCLÉOSIDES ORGANOPHOSPHORÉS
  申请人：INST UNIV DE CIÈNCIA I TECNOLOGIA S A

  公开号：WO2016146808A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to a new synthethic process for obtaining compounds of formula (I) from compounds of formula (II) by means of cytidine deaminase enzymes.

  这项发明涉及一种新的合成过程，通过胞嘧啶脱氨酶酶将式(I)化合物从式(II)化合物中获得。
• Antimony(<scp>v</scp>) cations for the selective catalytic transformation of aldehydes into symmetric ethers, α,β-unsaturated aldehydes, and 1,3,5-trioxanes
  作者：Renzo Arias Ugarte、Deepa Devarajan、Ryan M. Mushinski、Todd W. Hudnall

  DOI：10.1039/c6dt02121b

  日期：——

  acidity of [2][OTf] was exploited in the catalytic reductive coupling of a variety of aldehydes into symmetric ethers of type L in good to excellent yields under mild conditions using Et3SiH as the reductant. Additionally, [2][OTf] was found to selectively catalyze the Aldol condensation reaction to afford α-β unsaturated aldehydes (M) when aldehydes with 2 α-hydrogen atoms were used. Finally, [2][OTf]

  通过用二溴三苯基苯乙烯硼烷处理1-lithio-8-diphenylphosphinonaphthalene，然后用AgOTf提取卤化物，以优异的收率制备了1-triphenylphosphinonaphthyl -8-triphenylstibonium triflate（[ 2 ] [OTf]）。发现该锑（V）阳离子对氧气和水稳定，并表现出出众的路易斯酸度。[ 2 ] [OTf]的路易斯酸度是在Et 3 SiH作为还原剂的条件下，在温和的条件下，以良好至极佳的收率，将多种醛催化还原偶联为L型对称醚。此外，发现[ 2 ] [OTf]选择性催化Aldol缩合反应，得到α-β不饱和醛（M）当使用具有2个α-氢原子的醛时。最后，[ 2 ] [OTf]催化脂肪族和芳香族醛的环三聚反应，以高收率和高选择性提供了工业上有用的1,3,5三恶烷（N）。这种膦-sti基序是同类催化系统中的第一种，它能够以