methyl 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoate | 952594-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 952594-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: KWVRYRFOJRBTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoate 在 gold(III) chloride 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-(3-fluorophenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化金（I）催化的γ-和δ-炔酸的环异构化

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.066
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氯化金（I）催化的γ-和δ-炔酸的环异构化

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.066

文献信息

• Continuous Electrochemical Synthesis of Iso‐Coumarin Derivatives from <i>o</i> ‐(1‐Alkynyl) Benzoates under Metal‐ and Oxidant‐Free
  作者：Xinxin Lin、Zheng Fang、Cuilian Zeng、Chenlong Zhu、Xinyan Pang、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202001766

  日期：2020.10.27

  A non‐oxidant and metal‐free strategy for synthesizing iso‐coumarin by using a continuous electrochemical microreactor to initiate an oxidative cyclization reaction of o‐(1‐alkynyl) benzoate and radicals. This efficient and clean continuous electrosynthesis method not only avoids the complicated gas protection operation and production of by‐products in the batch processes, but also help to overcome

  通过使用连续电化学微反应器引发邻-（1-炔基）苯甲酸酯和自由基的氧化环化反应来合成异香豆素的非氧化剂和无金属策略。这种高效，清洁的连续电合成方法不仅避免了分批过程中复杂的气体保护操作和副产物的产生，而且还帮助克服了难于批量生产金属催化和电催化的规模扩大的难题，并具有潜在的应用前景。中试规模的实验。
• Facile synthesis of sulfenyl-substituted isocoumarins, heterocycle-fused pyrones and 3-(inden-1-ylidene)isobenzofuranones by FeCl3-promoted regioselective annulation of o-(1-alkynyl)benzoates and o-(1-alkynyl)heterocyclic carboxylates with disulfides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Linhong Weng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Reported herein is the FeCl3-promoted intermolecular sulfoesterification of o-(1-alkynyl)benzoates with disulfides, which provides a convenient and efficient method for synthesis of 4-sulfenylisocoumarins. Various functional groups such as methoxy, halides, ester, cyano and silicon groups in the substrates are tolerated, and heterocycle-fused chalcogenylpyrones are also successfully achieved directly

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。
• Electrochemical 5-<i>exo-dig</i> aza-cyclization of 2-alkynylbenzamides toward 3-hydroxyisoindolinone derivatives
  作者：Zhaojiang Shi、Nan Li、Wei-Zhen Wang、Hao-Kuan Lu、Yaofeng Yuan、Zhen Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d2ob00637e

  日期：——

  Preparation of biologically relevant 3-hydroxyisoindolinones from readily available 2-alkynylbenzamides is an appealing synthetic approach. However, such kinds of compounds preferably undergo O-attacked 5-exo-dig/6-endo-dig cyclizations. Herein, we report an electrochemically generated amidyl radical proceeding via a highly selective N-attacked 5-exo-dig radical cyclization to form 3-hydroxyisoindolinone

  从容易获得的 2-炔基苯甲酰胺制备生物学相关的 3-羟基异吲哚酮是一种有吸引力的合成方法。然而，这类化合物优选经历O-攻击的5 -exo-dig /6 -endo-dig环化。在此，我们报道了一种电化学生成的酰胺基自由基，通过高选择性 N 攻击的 5 -exo-dig自由基环化形成 3-羟基异吲哚啉酮衍生物。该反应具有操作简单、选择性好、底物范围广等特点。此外，克级制备和合成工艺意味着该协议对合成各种异吲哚酮衍生物的潜在适用性。
• Cooperative photoredox/gold catalysed cyclization of 2-alkynylbenzoates with arenediazonium salts: synthesis of 3,4-disubstituted isocoumarins
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Giorgia Fanciullacci、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1039/d2ob01371a

  日期：——

  excellent yields starting from 2-alkynylbenzoates and arenediazonium salts. The strategy involves a domino arylation/oxo-cyclization catalysed by a dual photoredox/gold catalytic system. The reactions run under mild conditions at room temperature in wet acetonitrile under irradiation with a blue-LED lamp, in the presence of a cationic gold catalyst and a cheap organic photocatalyst. The scope is quite broad

  从 2-炔基苯甲酸酯和芳烃重氮盐开始，已经以良好至优异的产率合成了几种异香豆素。该策略涉及由双光氧化还原/金催化系统催化的多米诺芳基化/氧合环化。该反应在温和条件下室温下在湿乙腈中进行，在蓝色 LED 灯照射下，在阳离子金催化剂和廉价有机光催化剂存在下进行。范围很广，允许制备在 3 位和 4 位不同的二取代的异香豆素。提出了一种合理的反应机理。
• Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans via Cobalt-Catalyzed Radical–Polar Crossover [3 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynylaryl β-Dicarbonyls
  作者：Guo-Cai Yuan、Peng Guo、Zhi-Hua Wang、Lingyun Zhu、Xinglei He、Yuanming Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03297

  日期：2022.11.11

  Fused polycyclic furans are privileged structural scaffolds in materials chemistry, including organic semiconductors. Specifically, indeno[1,2-c]furans are an interesting type of polycyclic furans featuring a fused furan and indenone framework. Unfortunately, limited studies on their photophysical properties have been performed, probably owing to the lack of efficient and straightforward approaches

  稠合多环呋喃是材料化学（包括有机半导体）中的特殊结构支架。具体来说，茚并[1,2- c ]呋喃是一种有趣的多环呋喃，具有稠合呋喃和茚酮骨架。不幸的是，对其光物理性质的研究有限，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效和直接的方法。在此，我们开发了一种钴催化的自由基-极性交叉环化反应，使现成的o-炔基芳基 β-羰基化合物能够提供多种茚并 [1,2- c ] 呋喃。还进行了光物理和 DFT 计算，表明获得的 Indeno[1,2- c]呋喃表现出有前途的电子和光学特性。