1-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)benzene | 1119036-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(pent-4-enyl)benzene；1-bromo-2-(4-pentenyl)benzene；1-bromo-2-pent-4-enylbenzene
• CAS: 1119036-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: FULQQCDDNIHZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)benzene 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-[2-(4-pentenyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-烯基系苯胺的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589002
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-溴溴苄 在 碘 、 magnesium 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Watson, Iain D. G.; Ritter, Stefanie; Toste, F. Dean, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2056 - 2057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014028384A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该公开涉及到式(I)的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该公开提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Alkenes with Anilines
  作者：Scott E. Denmark、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00391

  日期：2017.4.7

  A method for the catalytic, enantioselective, intramolecular sulfenoamination of alkenes with aniline nucleophiles has been developed. The method employs a chiral, Lewis basic selenophosphoramide catalyst and a Brønsted acid co-catalyst to promote stereocontrolled C-N and C-S bond formation by activation of an achiral sulfenylating agent. Benzoannulated nitrogen-containing heterocycles such as indolines

  已经开发了用苯胺亲核试剂催化烯烃的对映选择性分子内磺酰胺化的方法。该方法采用手性路易斯碱性硒代磷酰胺催化剂和布朗斯台德酸助催化剂，通过非手性亚磺化剂的活化来促进立体控制的CN和CS键的形成。制备具有高至优异对映选择性的苯并环化的含氮杂环，如二氢吲哚，四氢喹啉和四氢苯并ze庚因。研究并解释了底物依赖性立体确定th离子的形成或俘获过程中亲核试剂和烯烃的链长和电子密度对反应性，位点选择性和对映选择性的影响。
• Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140051692A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  本文涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。本文提供了新型的HIV抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08906929B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及公式I的化合物，包括治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Process for preparing 1-bromoalkylbenzene derivatives and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0637580A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  A 1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent. The phenylalkene derivative is prepared by reacting an alkenyl halide with metal magnesium to form a Grignard reagent, and then reacting the Grignard reagent with a benzyl halide derivative. An allyl Grignard reagent is prepared by reacting continuously an allyl halide derivative with metal magnesium in an organic solvent, in which the allyl halide derivative and metal magnesium are continuously added to the reaction system and the allyl Grignard reagent formed is continuously removed from the reaction system. The processes provide the intended compounds in high yields, high selectivities and high purities.

  1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent.苯基烷烃衍生物的制备方法是先使烯基卤化物与金属镁反应生成格氏试剂，然后使格氏试剂与苄基卤化物衍生物反应。烯丙基格氏试剂是通过烯丙基卤化物衍生物与金属镁在有机溶剂中连续反应制备的，其中烯丙基卤化物衍生物和金属镁被连续加入反应体系，形成的烯丙基格氏试剂被连续从反应体系中移除。这些工艺可提供高产率、高选择性和高纯度的预期化合物。