2-(2-chlorophenyl)quinazoline | 1353000-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)quinazoline
• CAS: 1353000-32-4
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: KROXYHVGFUWTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)quinazoline 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以79%的产率得到(E)-2-(2-chlorophenyl)-4-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(三氟甲基)苯 在 aluminum tri-bromide 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺在水中碱促进的2-芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00327

文献信息

• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。
• Synthesis of 2-substituted quinazolines by CsOH-mediated direct aerobic oxidative cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols with nitriles in air
  作者：Song Yao、Kaijing Zhou、Jiabing Wang、Hongen Cao、Lei Yu、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7gc00977a

  日期：——

  atom-efficient synthesis of 2-substituted quinazolines is developed by a CsOH-mediated direct aerobic oxidative reaction of the readily available and stable 2-aminoarylmethanols and nitriles. Effectively working as the promoter in the alcohol oxidation, nitrile hydration, and cyclocondensation steps, CsOH is the best base for the reaction. A similar method can also be extended to the synthesis of substituted

  通过使用空气作为优越的氧化剂，通过CsOH介导的易获得且稳定的2-氨基芳基甲醇和腈的直接好氧氧化反应，可以开发出原子高效的2-取代的喹唑啉合成方法。CsOH有效地用作醇氧化，腈水合和环缩合步骤中的促进剂，是反应的最佳碱。类似的方法也可以扩展到从甲基酮而不是腈开始的取代喹啉的合成。
• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。