(E)-1-bromo-2-(2-iodovinyl)benzene | 645413-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(2-iodovinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(E)-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 645413-74-7
• 化学式: C₈H₆BrI
• 分子量: 308.944
• InChiKey: FZJWAILOHYTOQI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (E)-1-bromo-2-(2-iodovinyl)benzene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二(1-甲基丙基)镁 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E)-(2-bromostyryl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过溴或碘/镁交换反应在甲苯中制备功能化二有机镁试剂

  摘要：

  在 –78 °C 和 25 °C 之间，通过 I/Mg 或 Br/Mg 交换反应，在甲苯中，在 10 到 120 分钟内，使用以下试剂制备各种多官能化二（杂）芳基和二烯基镁试剂通式 R2Mg (R = sBu, Mes)。在这些交换反应中可以耐受三氮烯或硝基等高度敏感的官能团，在用烯丙基溴、酰氯、醛、酮和芳基碘等多种亲电试剂淬灭后，可以合成各种功能化的（杂）芳烃和烯烃衍生物.

  DOI：

  10.1055/a-1551-4093
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-溴溴苄 在 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 以84%的产率得到(E)-1-bromo-2-(2-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金 (I/III) 催化的有机卤化物的三氟甲硫基化和三氟甲基硒化

  摘要：

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。

  DOI：

  10.1002/anie.202115687

文献信息

• Stereospecific Stille Cross-Couplings Using Mn(II)Cl₂
  作者：Rambabu Dakarapu、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02780

  日期：2018.2.2

  Cross-coupling reactions are a staple in organic synthesis, especially for C–C bond formation with sp- and sp2-carbon electrophiles. In recent years, the range of accessible C–C bonds has been extended to stereogenic centers which expedites access to greater molecular complexity. However, these reactions predominantly depend upon late transition metal (LTM) catalysts whose cost, toxicity, and/or environmental

  交叉偶联反应是有机合成中的重要部分，特别是对于使用sp-和sp 2-碳亲电试剂形成C–C键的情况。近年来，可及的C–C键的范围已扩展至立体异构中心，从而加快了获得更大分子复杂性的机会。但是，这些反应主要取决于后期过渡金属（LTM）催化剂，其成本，毒性和/或环境影响已受到越来越多的审查和政府监管。在这里，我们报告Mn（II）Cl 2配合物单独或在铜的协助下，催化α-烷氧基烷基锡烷与有机亲电体的立体定向交叉偶联，并完全保留构型。
• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Copper-Catalyzed Direct Alkenylation of<i>N</i>-Iminopyridinium Ylides
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200906020

  日期：2010.2.1

  A versatile Cu‐catalyzed direct CH alkenylation of N‐iminopyridinium ylides, compatible with several different copper sources (including a penny), provides a powerful and inexpensive method for the synthesis of functionalized pyridine derivatives. Chemoselective functionalization of halide‐containing compounds allows the synthesis of alkenyl pyridines containing reactive tethers for further functionalization

  一种多功能的Cu催化的直接Ç  H的烯基化Ñ -iminopyridinium叶立德，与几个不同的铜源（包括一个便士）兼容，提供了一种用于官能化的吡啶衍生物的合成一个强大的和廉价的方法。含卤化物的化学选择性官能化可以合成含反应性链的烯基吡啶，以进一步官能化。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Benzylmanganese Halides with Alkenyl Iodides, Bromides, and Triflates
  作者：Alexandre Desaintjean、Sophia Belrhomari、Lidie Rousseau、Guillaume Lefèvre、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03292

  日期：2019.11.1

  substituted benzylic manganese chlorides were prepared by insertion of magnesium turnings in the presence of MnCl2·2LiCl in THF at −5 °C within 2 h. These benzylic manganese reagents underwent smooth cross-couplings with various functionalized alkenyl iodides, bromides, and triflates or iodoacrylates in the presence of 10 mol % FeCl2 at 25 °C for 1–12 h. Mechanistic studies showed that benzylic manganese

  在MnCl 2 ·2LiCl的存在下，在-5°C的THF中，在2小时内插入镁屑，制备了各种取代的苄基氯化锰。这些苄基锰试剂在25℃下在10 mol％FeCl 2存在下与各种官能化的烯基碘化物，溴化物和三氟甲酸酯或碘丙烯酸酯进行平滑的交叉偶联1–12小时。机理研究表明，在FeCl 2的存在下，苄基卤化锰产生了一种非常活泼的铁酸盐络合物。
• Synthesis of 2-Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines through Cascade Direct Alkenylation/Cyclization Reactions
  作者：James J. Mousseau、Angélique Fortier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol902710f

  日期：2010.2.5

  from N-iminopyridinium ylides is described. These medicinally interesting compounds are formed through a cascade process involving a palladium-catalyzed direct alkenylation reaction followed by silver-mediated cyclization. The reaction can be performed with a wide range of electron-poor and electron-rich alkenyl iodides in good yields. This work represents perhaps the most direct route for the preparation

  描述了由N-亚氨基吡啶鎓的叶立德合成2-取代的吡唑并[1，5- a ]吡啶。这些医学上有趣的化合物是通过级联过程形成的，该过程涉及钯催化的直接烯基化反应，然后进行银介导的环化反应。该反应可与多种贫电子和富电子的烯基碘化物以高收率进行。这项工作可能代表了制备这些化合物的最直接途径。