5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene | 19027-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
• 英文别名: 5.7-Dimethyl-1.2.3.4-tetraphenyl-naphthalin
• CAS: 19027-67-9
• 化学式: C₃₆H₂₈
• 分子量: 460.618
• InChiKey: PDVCSNSJYPAZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 二苯基乙炔 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以43%的产率得到5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化从芳烃和炔烃形成高度取代的萘。

  摘要：

  在乙酸钯和乙酸银的存在下，通过用炔烃2处理芳烃1，通过一锅法反应合成了几种高度取代的萘3。在此Pd催化的方案中，芳烃通过两次芳基CH键活化提供了苯环源，用于构建萘核。在Pd（IV）配合物的催化下，三苯膦与二苯乙炔（2 a）的反应产生1,2,3,4-四苯基萘（3 ba），产率为62％。在此，三苯基膦经历一个芳基CP键裂解和一个芳基CH键活化以用作苯并部分。分析了环加合物3 ea，3 ga和3 ac的晶体结构。扭曲的萘不仅来自过度拥挤的取代基，还来自CH（3）-pi相互作用的贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.200800538

文献信息

• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。
• Rhodaelectrocatalysis for Annulative C−H Activation: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Versatile Double Electrocatalysis
  作者：Wei‐Jun Kong、Lars H. Finger、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201901565

  日期：2019.5.6

  Rapid access to structurally diversified polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in a controlled manner is of key significance in materials sciences. Herein, we describe a strategy featuring two distinct electrocatalytic C−H transformations for the synthesis of novel nonplanar PAHs. The combination of rhodaelectrooxidative C−H activation/[2+2+2] alkyne annulation of easily accessible boronic acids with

  在材料科学中，以受控方式快速获得结构多样的多环芳烃（PAH）至关重要。在这里，我们描述了一种以两种不同的电催化CH转化为特征的策略，用于合成新型非平面PAH。易于获得的硼酸的rhodaelectrooxidative CH-H活化/ [2 + 2 + 2]炔烃环化与电催化环脱氢的组合，提供了模块化的途径，可替代地将PAHs与电作为可持续的氧化剂。全面分析了由此获得的多环芳烃的独特分子拓扑结构以及光物理和电子性质。这种金属电化学催化方法的独特功能通过合成有用的碘取代的PAH的化学选择性组装得到了证明。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。
• Formation of a Naphthalene Framework by Rhodium(III)-Catalyzed Double C–H Functionalization of Arenes with Alkynes: Impact of a Supporting Ligand and an Acid Additive
  作者：Dmitry A. Loginov、Vladimir B. Kharitonov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina

  DOI：10.1055/s-0041-1737342

  日期：2022.11

  been developed for the synthesis of larger condensed arenes from aromatic hydrocarbons and internal alkynes. This protocol uses readily available [CpRhI2]n as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant and proceeds smoothly through undirected double C–H activation. The addition of trifluoroacetic acid has a crucial positive impact on the reaction selectivity and the yields of the target products. In contrast

  已经开发了一种有效的协议，用于从芳烃和内部炔烃合成更大的缩合芳烃。该协议使用现成的 [CpRhI 2 ] n作为催化剂和 Cu(OAc) 2作为氧化剂，并通过非定向双 C-H 活化顺利进行。三氟乙酸的添加对反应选择性和目标产物的收率具有至关重要的积极影响。与先前报道的催化系统相比，新条件允许以相同的高效率使用二烷基和二芳基乙炔。
• Aryne chemistry—XI
  作者：R. Harrison、H. Heaney、P. Lees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96297-0

  日期：1968.1

  A number of arynes, generated from Grignard and organolithium reagents have been trapped with furan and 1,3-diphenylisobenzofuran. Benzyne is efficiently trapped by N-methyl-1,3-diphenylisoindole.

  由格利雅（Grignard）和有机锂试剂产生的许多芳烃已被呋喃和1,3-二苯基异苯并呋喃捕获。苯炔有效地被N-甲基-1,3-二苯基异吲哚捕获。