(+)-4-phenyl-5-methyl-5-nitro-hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-4-phenyl-5-methyl-5-nitro-hexan-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-5-nitro-4-phenylhexan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: INLJAOQIYLPYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-phenyl-5-methyl-5-nitro-hexan-2-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-phenylpyrrolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease

  摘要：

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。

  公开号：

  US20080200405A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 苄叉丙酮 在 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3, 2-diazaphosphorine supported on polystyrene 作用下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(+)-4-phenyl-5-methyl-5-nitro-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯-BEMP作为无溶剂条件下硝基链烷烃向α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应的高效可循环催化剂

  摘要：

  2叔-聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine（PS-BEMP）是一种有效的催化剂，可将α1-β-不饱和硝基烷烃加成（1-1.5当量）在没有反应介质的情况下（无溶剂条件）羰基化合物（1.0当量）。已经以优异的产率分离了相应的γ-硝基羰基化合物，但是由于磁力搅拌导致催化剂珠粒的碎裂从而阻碍了其完全回收，因此可以令人满意地回收该催化剂并且仅将其使用3次。为了优化催化剂的再利用并提高无溶剂条件的环境效率，已经建立了第一个无溶剂循环连续流反应器。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800117

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Cycloalkenones
  作者：Stephen Hanessian、Vinh Pham

  DOI：10.1021/ol000170g

  日期：2000.9.1

  Nitroalkanes add to cyclic and acyclic enones in an enantioselective manner in the presence of catalytic quantities of L-proline and trans-2,5-dimethylpiperazine as excess additive.

  在催化量的L-脯氨酸和反式2,5-二甲基哌嗪作为过量添加剂存在下，硝基烷以对映选择性的方式添加到环状和无环烯酮中。
• Solvent-Free Synthesis of <b>γ</b>-Nitroketones and <b>γ</b>-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System
  作者：Sergey Zlotin、Andrey Bogolyubov、Galina Kryshtal、Galina Zhdankina、Marina Struchkova、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-950306

  日期：2006.11

  A convenient solvent-free synthesis of γ-nitroketones and γ-nitroesters based on the reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the ultrasonically activated hete­rogeneous catalytic system 1-butyl-3-methylimidazolium tetra­-fluoroborate ([bmim][BF4])/K2CO3 has been developed. The system retained its catalytic activity over three reaction cycles.

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。
• Polystyryl-BEMP as an Efficient Recyclable Catalyst for the Nucleophilic Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：R. Ballini、L. Barboni、L. Castrica、F. Fringuelli、D. Lanari、F. Pizzo、L. Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.200800117

  日期：2008.6.9

  3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine supported on polystyrene (PS-BEMP) is an efficient catalyst for the addition of nitroalkanes (1–1.5 equiv.) to α,β-unsaturated carbonyl compounds (1.0 equiv.) in the absence of a reaction medium (solvent-free conditions). The corresponding γ-nitro carbonyl compounds have been isolated in excellent yields but the catalyst can be satisfactorily recovered and used for only 3 times

  2叔-聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine（PS-BEMP）是一种有效的催化剂，可将α1-β-不饱和硝基烷烃加成（1-1.5当量）在没有反应介质的情况下（无溶剂条件）羰基化合物（1.0当量）。已经以优异的产率分离了相应的γ-硝基羰基化合物，但是由于磁力搅拌导致催化剂珠粒的碎裂从而阻碍了其完全回收，因此可以令人满意地回收该催化剂并且仅将其使用3次。为了优化催化剂的再利用并提高无溶剂条件的环境效率，已经建立了第一个无溶剂循环连续流反应器。
• Preparation de pyrrolines N-oxydes, pyrrolines et pyrrolidines par reduction electrochimique de γ-nitrocetones
  作者：M. Cariou、R. Hazard、M. Jubault、A. Tallec

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82038-4

  日期：1981.1

  Judiciously selected conditions of controlled potential electrolysis, at a mercury cathode in aqueous organic media, of γ-nitroketones result in quantitative yields of 1-pyrroline 1-oxides, pyrrolines or pyrrolidines.

  明智地选择控制电位电解的条件下，在水性有机介质中γ-硝基酮的，汞阴极导致-1-吡咯啉-1-氧化物，吡咯啉或吡咯烷定量的产率。