1,5-dibromo-2,4-bis(dibromomethyl)benzene | 58997-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,4-bis(dibromomethyl)benzene
• CAS: 58997-70-9
• 化学式: C₈H₄Br₆
• 分子量: 579.544
• InChiKey: FHHJKKHIWQTWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-2,4-bis(dibromomethyl)benzene 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到2,4-二溴苯-1,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  有效地合成双（二溴甲基）芳烃作为合成有用的二醛的重要前体

  摘要：

  摘要 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测试了溴代琥珀酰亚胺（NBS）和溴，以及用于替代四氯化碳，苯和二硫化碳的各种溶剂。在优化方案中，将不方便的溶剂替换为1,2-二氯乙烷（DCE）和/或乙腈。在DCE协议中，相对于文献协议，我们将反应时间缩短了24-32倍，将NBS的数量减少了几倍，并降低了功耗。该程序还可以消除持久的白炽灯辐射（100–500 W）。用溴代替NBS导致溴化剂用量进一步减少。将获得的溴代衍生物有效地转化为相应的二醛（90-96％），这反过来又可用于材料化学中。 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561651
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,5-dibromo-2,4-bis(dibromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Kekulene 的螺旋类似物的合成：具有大螺旋直径的柔性 π-膨胀螺旋作为软分子弹簧

  摘要：

  使用 6 倍闭环烯烃复分解 (RCM) 反应作为关键步骤合成了 π 扩展的螺旋，它是凯库烯的螺旋扭曲类似物。具有大螺旋直径 (dh = 10.2 Å) 的 π 扩展几何结构仅由碳和氢原子 (C54H30) 组成，通过单晶 X 射线分析明确确定。我们发现具有大螺旋直径的 π 膨胀螺旋将充当具有小弹簧常数的软分子弹簧。有趣的是，分子弹簧的力学性能大致满足宏观弹簧材料的物理公式；即，分子弹簧伸长的力常数 (k) 与螺旋直径的三次方 (k ∝ dh-3) 成反比。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09825

文献信息

• Synthesis of a Helical Analogue of Kekulene: A Flexible π-Expanded Helicene with Large Helical Diameter Acting as a Soft Molecular Spring
  作者：Yusuke Nakakuki、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/jacs.8b09825

  日期：2018.11.14

  A π-expanded helicene that is the helically twisted analogue of kekulene was synthesized using a 6-fold ring-closing olefin metathesis (RCM) reaction as a key step. The π-expanded geometry with large helical diameter ( dh = 10.2 Å), consisting only of carbon and hydrogen atoms (C54H30), was unambiguously determined by single-crystal X-ray analysis. We found that the π-expanded helicene with large helical

  使用 6 倍闭环烯烃复分解 (RCM) 反应作为关键步骤合成了 π 扩展的螺旋，它是凯库烯的螺旋扭曲类似物。具有大螺旋直径 (dh = 10.2 Å) 的 π 扩展几何结构仅由碳和氢原子 (C54H30) 组成，通过单晶 X 射线分析明确确定。我们发现具有大螺旋直径的 π 膨胀螺旋将充当具有小弹簧常数的软分子弹簧。有趣的是，分子弹簧的力学性能大致满足宏观弹簧材料的物理公式；即，分子弹簧伸长的力常数 (k) 与螺旋直径的三次方 (k ∝ dh-3) 成反比。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Ring-Closing Metathesis
  作者：Margel C. Bonifacio、Charles R. Robertson、Jun-Young Jung、Benjamin T. King

  DOI：10.1021/jo051418o

  日期：2005.10.1

  A strategy for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by the ring-closing olefin metathesis (RCM) of pendant olefins on a phenylene backbone has been developed. RCM of 2,4‘,6‘,2‘ ‘-tetravinyl-[1,1‘;3‘,1‘ ‘]terphenyl and 2,2‘,5‘,2‘ ‘-tetravinyl-[1,1‘;4‘,1‘]terphenyl affords in high yield the isomeric [a,j] and [a,h] dibenzanthracenes, respectively. In contrast with other intramolecular

  已经开发了通过在亚苯基骨架上的侧链烯烃的闭环烯烃复分解（RCM）来合成多环芳族烃（PAH）的策略。2,4'，6'，2''-四乙烯基-[1,1'; 3'，1'']三联苯和2,2'，5'，2''-四乙烯基-[1,1' ; 4'，1']三联苯以高收率提供同分异构体[ a，j ]和[ a，h分别为] dibenzanthracenes。与其他分子内环化方法（例如Friedel-Crafts酰化）相比，该反应是完全区域选择性的。由于RCM是可逆的，并且PAHs通常是热力学吸收剂，因此该策略是制备PAHs的有效且通用的方法。密度泛函理论计算支持这些结果。二硫化碳是用于这些反应的合适溶剂。
• Efficient Synthesis of Bis(dibromomethyl)arenes as Important Precursors of Synthetically Useful Dialdehydes
  作者：Agnieszka Bodzioch、Piotr Bałczewski、Krzysztof Owsianik、Joanna Skalik、Emilia Kowalska、Anna Stasiak、Ewa Różycka-Sokołowska、Bernard Marciniak

  DOI：10.1055/s-0035-1561651

  日期：——

  bis(dibromomethyl)benzenes and a bis(dibromomethyl)thiophene as precursors of aromatic dialdehydes by bromination of dimethyl-substituted arenes under various reaction conditions (yields up to 99%). Several new variants of this reaction, including the use of N-bromosuccinimide (NBS) and bromine, and various solvents to replace carbon tetrachloride, benzene and carbon disulfide, were also tested. In the optimised

  摘要 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测试了溴代琥珀酰亚胺（NBS）和溴，以及用于替代四氯化碳，苯和二硫化碳的各种溶剂。在优化方案中，将不方便的溶剂替换为1,2-二氯乙烷（DCE）和/或乙腈。在DCE协议中，相对于文献协议，我们将反应时间缩短了24-32倍，将NBS的数量减少了几倍，并降低了功耗。该程序还可以消除持久的白炽灯辐射（100–500 W）。用溴代替NBS导致溴化剂用量进一步减少。将获得的溴代衍生物有效地转化为相应的二醛（90-96％），这反过来又可用于材料化学中。 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测
• Ethynyl-containing phthaloyl halides
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US04657708A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  Aromatic monomers, each containing at least one o-ethynyl carboxylic acid halide subunit: ##STR1## wherein X is Cl or Br. These monomers can be reacted with amines to form aromatic polyamide resins which can be thermally treated to undergo intromolecular cyclization, without evolution of volatiles, into polyimidines.

  含有至少一个o-乙炔羧酸卤化物亚基的芳香单体：##STR1##其中X为Cl或Br。这些单体可以与胺反应，形成芳香聚酰胺树脂，可以经热处理进行分子内环化，无挥发物的生成，形成聚酰亚胺。
• Boron-Doped Pentacenes: Isolation of Crystalline 5,12- and 5,7-Diboratapentacene Dianions
  作者：Joshua E. Barker、Akachukwu D. Obi、Diane A. Dickie、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1021/jacs.2c11494

  日期：2023.2.1

  molecular structures, reactivities, and computational assessment of dipotassium diboratapentacene isomers are described (1 and 2). These compounds represent the first examples of aromatized diboraacenes where the boron atoms are spatially separated in different rings of the acene framework. Both 1 and 2 react with carbon dioxide (CO2) via diastereoselective carboxylation of the pentacene backbone that

  描述了二硼并并五苯二钾异构体的合成、分子结构、反应性和计算评估（1和2）。这些化合物代表了芳构化二硼并苯的第一个例子，其中硼原子在并苯骨架的不同环中空间分离。1和2都通过并五苯主链的非对映选择性羧化反应与二氧化碳 (CO 2 ) 反应，这可能通过受挫的路易斯对样机制进行。硼原子的位置和反应性研究为二硼杂烯在多环芳烃核心中心环之外的后期功能化提供了平台。