1-(phenylthio)cyclopentanecarbonitrile | 36638-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: Cyclopentanecarbonitrile, 1-(phenylthio)-；1-phenylsulfanylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 36638-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: HKQLCKBRPRLZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclopentanecarbonitrile 在 异丙基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 1-benzylcyclopentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基-金属交换的腈烷基化

  摘要：

  三重烷基化：通过顺序烷基化和亚磺酰基-金属交换，苯亚磺酰基和苯硫基乙腈可以作为乙腈的三价阴离子（见方案；m CPBA =间-氯过氧苯甲酸）。金属化的腈使一系列亲电试剂烷基化以获得具有季中心的腈。亚磺酰基-金属的交换在非常温和的条件下进行，并且具有很高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201105630
• 作为产物：
  描述：

  环戊腈 、 二苯二硫醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以90%的产率得到1-(phenylthio)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基-金属交换的腈烷基化

  摘要：

  三重烷基化：通过顺序烷基化和亚磺酰基-金属交换，苯亚磺酰基和苯硫基乙腈可以作为乙腈的三价阴离子（见方案；m CPBA =间-氯过氧苯甲酸）。金属化的腈使一系列亲电试剂烷基化以获得具有季中心的腈。亚磺酰基-金属的交换在非常温和的条件下进行，并且具有很高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201105630

文献信息

• Nitrile Alkylations through Sulfinyl-Metal Exchange
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201105630

  日期：2011.12.2

  Triple alkylation: Phenylsulfinyl‐ and phenylthioacetonitrile can function as trianion equivalents of acetonitrile by sequential alkylation and sulfinyl–metal exchange (see scheme; mCPBA=meta‐chloroperoxybenzoic acid). The metalated nitriles alkylate a range of electrophiles to obtain nitriles with quaternary centers. The sulfinyl–metal exchange proceeds under very mild conditions and has a high functional‐group

  三重烷基化：通过顺序烷基化和亚磺酰基-金属交换，苯亚磺酰基和苯硫基乙腈可以作为乙腈的三价阴离子（见方案；m CPBA =间-氯过氧苯甲酸）。金属化的腈使一系列亲电试剂烷基化以获得具有季中心的腈。亚磺酰基-金属的交换在非常温和的条件下进行，并且具有很高的官能团耐受性。
• Reactions of organic anions. XLII. Catalytic alkylation of S-phenylthioglycolonitrile in aqueous medium
  作者：M. Makosza、E. Bialecka、M. Ludwikow

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85311-9

  日期：1972.1
• MAKOSZA, M.;LUDWIKOW, M.;ERNEST, K.;BOGDAL, M.;PRZEMYK, B.;FILCZEWSKI, M.+, POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1985, 37, N 4, 551-563
  作者：MAKOSZA, M.、LUDWIKOW, M.、ERNEST, K.、BOGDAL, M.、PRZEMYK, B.、FILCZEWSKI, M.+

  DOI：——

  日期：——
• Sulfinylnitriles: Sulfinyl-Metal Exchange-Alkylation Strategies
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201203174

  日期：2013.2.4

  organolithiums, Grignard reagents, or zincates to sulfinylnitriles triggers a facile sulfinyl–metal exchange to afford N‐ or C‐metalated nitriles. Sulfinyl–magnesium exchange–alkylations efficiently install quaternary and tertiary centers, even in the case of tertiary sulfinylnitriles that contain a highly acidic methine proton. α‐Sulfinylalkenenitriles afford moderately nucleophilic magnesiated nitriles, and

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。
• Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles
  作者：Dinesh Nath、Melanie C. Skilbeck、Iain Coldham、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/ol403020s

  日期：2014.1.3

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.