N-(naphthalen-1-yl)-1H-indol-1-amine | 1309792-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-1H-indol-1-amine
• 英文别名: N-naphthalen-1-ylindol-1-amine
• CAS: 1309792-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: SKKGVXSFVFXETQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-1H-indol-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(naphthalen-1-yl)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused 1-Aminoindole Polycycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp²)–H Arylations

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed selective intramolecular arylation of functionalized N,N'-substituted 1-aminoindoles has been reported. In all cases, the reactions take place rapidly in DMA and efficiently proceed in the presence of a Pd(OAc)(2)/Dpephos catalytic system, furnishing the fused indolo[2,1-a]phthalazines in high yields. Additionally, the one-pot double C-H arylation at positions C-2 and C-3 of N,N'-substituted 1-aminoindoles is effective and leads to unknown complex scaffolds of biological interest.

  DOI：

  10.1021/jo502137y
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-胺 、 1-溴代萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-氨基吲哚的选择性N-（杂）芳基化或N，N'-二（杂）芳基化

  摘要：

  描述了使用与Josiphos缔合的Pd 2（dba）3的催化剂组合物，从相应的N-氨基吲哚和（杂）芳基卤化物选择性合成N-（杂）芳基-1-氨基吲哚3。通过转换为Xantphos作为配体，交替催化体系可使偶联有效进行，从而以高收率制备对称和不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.068

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Aminoazoles with Aryl Chlorides: Application to the Synthesis of Unsymmetrical<i>N,N′</i>-Diaryl-1-aminoindoles
  作者：Etienne Brachet、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200440

  日期：2012.10.8

  This process based on the use of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium associated to Xphos as the catalyst system is general, and allows the coupling to proceed, for the first time, with a variety of cheaper and less reactive aryl chlorides. The sequential combination of selective monoarylation using aryl chlorides and a second N-arylation reaction using (hetero)aryl bromides and iodides proved to be

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。
• Palladium-catalyzed selective N-(hetero)arylation or N,N′-di(hetero)arylation of 1-aminoindoles
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.068

  日期：2011.5

  The selective synthesis of N-(hetero)aryl-1-aminoindoles 3 from the corresponding N-aminoindoles and (hetero)aryl halides using a catalyst combination of Pd2(dba)3 associated to Josiphos is described. By switching to Xantphos as the ligand, the alternate catalytic system allows the coupling to proceed efficiently for the preparation of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl-1-aminoindole derivatives

  描述了使用与Josiphos缔合的Pd 2（dba）3的催化剂组合物，从相应的N-氨基吲哚和（杂）芳基卤化物选择性合成N-（杂）芳基-1-氨基吲哚3。通过转换为Xantphos作为配体，交替催化体系可使偶联有效进行，从而以高收率制备对称和不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚衍生物。
• Synthesis of Fused 1-Aminoindole Polycycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp²)–H Arylations
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/jo502137y

  日期：2015.1.16

  An efficient Pd-catalyzed selective intramolecular arylation of functionalized N,N'-substituted 1-aminoindoles has been reported. In all cases, the reactions take place rapidly in DMA and efficiently proceed in the presence of a Pd(OAc)(2)/Dpephos catalytic system, furnishing the fused indolo[2,1-a]phthalazines in high yields. Additionally, the one-pot double C-H arylation at positions C-2 and C-3 of N,N'-substituted 1-aminoindoles is effective and leads to unknown complex scaffolds of biological interest.