diphenyl(2-(phenylethynyl)phenyl)phosphane | 58581-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(2-(phenylethynyl)phenyl)phosphane
• 英文别名: Diphenyl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]phosphane
• CAS: 58581-32-1
• 化学式: C₂₆H₁₉P
• 分子量: 362.411
• InChiKey: MUVKMLZDUXOSHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  502.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(2-(phenylethynyl)phenyl)phosphane 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3-triphenylphosphindole
  参考文献：
  名称：

  分子内，Pd / Cu-Co催化的P–C键裂解和加成炔烃：通往苯甲酰基的途径

  摘要：

  在Pd（II）/ CuI共催化下，邻二芳基膦基苯基炔烃通过C-P键断裂和C≡C键的芳基磷酸化在沸腾的甲苯中环化。该协议为光电子和生物学上令人关注的苯并膦提供了前所未有的原子和步长效率的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02926
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 diphenyl(2-(phenylethynyl)phenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  从开放链前体多功能合成磷脂。应用于已退火的吡咯环和硅氧磷环

  摘要：

  通过在室温下用THF中过量的锂表示开链炔膦，可以容易地获得磷化物（12个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00598

文献信息

• Versatile Synthesis of Phospholides from Open-Chain Precursors. Application to Annelated Pyrrole– and Silole–Phosphole Rings
  作者：Youzhi Xu、Zhihua Wang、Zhenjie Gan、Qiuzhen Xi、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00598

  日期：2015.4.3

  Phospholides are easily obtained by treatment of the open-chain acetylenic phosphines shown by an excess of lithium at room temperature in THF (12 examples).

  通过在室温下用THF中过量的锂表示开链炔膦，可以容易地获得磷化物（12个实例）。
• Phospholyl(borane) Amino Acids and Peptides: Stereoselective Synthesis and Fluorescent Properties with Large Stokes Shift
  作者：Mathieu Arribat、Emmanuelle Rémond、Sébastien Clément、Arie Van Der Lee、Florine Cavelier

  DOI：10.1021/jacs.7b10954

  日期：2018.1.24

  The synthesis of phospholyl(borane) amino acids was stereoselectively achieved by reaction of phospholide anion with iodo α-amino ester derived from l-aspartic acid or l-serine, followed by in situ complexation with borane. Phospholyl(borane) amino acids are easy to store and can be subjected to direct transformation into the corresponding free phospholyl, gold complex, oxide or sulfur derivatives as

  通过磷脂阴离子与衍生自 l-天冬氨酸或 l-丝氨酸的碘 α-氨基酯反应，然后与硼烷原位络合，立体选择性地合成磷酰（硼烷）氨基酸。磷酰（硼烷）氨基酸易于储存，可直接转化为相应的游离磷酰、金络合物、氧化物或硫衍生物以及磷盐，从而提供多种侧链。在羧基功能或胺的选择性脱保护后，C-或N-肽与丙氨酸部分偶联证明可能掺入肽中。这种磷酰氨基酸和肽衍生物表现出具有大斯托克斯位移 (160 nm) 和荧光高达 535 nm 的荧光特性，这取决于磷酰芳香性和化学环境。
• Divergent intramolecular reactions between phosphines and alkynes
  作者：Yanying Song、Lili Wang、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.053

  日期：2020.2

  Abstract A divergent intramolecular reaction of phosphine tethered alkyne in protic solvent was developed. This provided a novel and simple access to a large variety of (Z)-alkenylphosphine oxides and phospholane oxides. Our preliminary studies suggested that these divergent reactions are closely related to the reaction condition and molecular structure. A possible mechanism of C-P bond cleavage of

  摘要研究了膦系链炔在质子传递溶剂中的发散分子内反应。这提供了新颖且简单的途径来获得各种各样的（Z）-烯基膦氧化物和磷杂环戊烷氧化物。我们的初步研究表明，这些发散反应与反应条件和分子结构密切相关。提出了五配位羟基磷烷中间体CP键断裂的可能机理。
• Direct Access to π‐Extended Phosphindolium Salts by Simple Proton‐Induced Cyclization of ( <i>o</i> ‐Alkynylphenyl)phosphanes
  作者：Sebastian Arndt、Max M. Hansmann、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201700889

  日期：2017.4.24

  synthetic and mechanistic study for the synthesis of phosphindolium salts from easy accessible (o‐alkynylphenyl)phosphanes is reported. Mechanistic investigation indicates a fast protonation at phosphorus as evidenced by the isolation of the phosphonium intermediate, followed by a protophosphonylation reaction across the alkyne moiety. DFT calculations support our mechanistic proposal and indicate a

  据报道，从易于获得的（邻炔基苯基）膦合成膦膦鎓盐的详细的合成和机理研究。机理研究表明，如intermediate中间体的分离所证明，随后在整个炔烃部分发生了原膦酰化反应，证明了磷的快速质子化。DFT计算支持了我们的机械方案，并表明与我们最近报道的膦酸酯鉴定相比，该反应具有较高的能量消耗。光物理测量记录了膦in核心在溶液中的荧光量子产率高达97％，并且在固态下观察到荧光。
• Synthesis of the Sterically Shielded Rhodium(I) Arene Complex by Cycloaddition of the Phosphorous‐Substituted Alkyne
  作者：Roman A. Pototskiy、Mikhail A. Boym、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/zaac.202200231

  日期：2022.9.27

  Reaction of two molecules of o-diphenylphosphino-tolane with RhCl(PPh3)3 produces the metallacycle complex with C4Rh(P3)Cl core. Further addition of tolane leads to 2+2+2-cycloaddition and gives the cationic complex [Rh(Ph2P−C6H4−C6Ph4−C6H4−PPh2)]Cl, in which the metal is coordinated to C6Ph4 aromatic ring as well to two chelating PPh2 groups. The resulting bulky terphenyl-diphosphine ligand with phosphorous

  两分子邻二苯基膦基甲苯与RhCl(PPh 3 ) 3反应产生具有C 4 Rh(P 3 )Cl 核心的金属环络合物。进一步加入甲苯会导致 2+2+2-环加成反应并生成阳离子络合物 [Rh(Ph 2 P-C 6 H 4 -C 6 Ph 4 -C 6 H 4 -PPh 2 )]Cl，其中金属与 C 6 Ph 4芳环以及两个螯合 PPh 2配位团体。得到的具有锁定在顺式位置的磷原子的庞大三联苯-二膦配体可以通过强且不受阻碍的配体tBuNC与铑脱配。通过X射线衍射研究了所有化合物的特殊结构。