(S)-5-methyl-5-nitro-4-(2-nitrophenyl)hexan-2-one | 1400301-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-methyl-5-nitro-4-(2-nitrophenyl)hexan-2-one
• 英文别名: (4S)-5-methyl-5-nitro-4-(2-nitrophenyl)hexan-2-one
• CAS: 1400301-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: IFZDORQIGMVSIO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 (2S)-3-phenyl-1-N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propane-1,2-diamine 、 BOC-L-苯丙氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以88%的产率得到(S)-5-methyl-5-nitro-4-(2-nitrophenyl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones

  摘要：

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25922b

文献信息

• Highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones catalyzed by cinchona alkaloid derived primary amine
  作者：Wenjing Liu、Desheng Mei、Wei Wang、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.019

  日期：2013.7

  A cinchona alkaloid derived primary amine catalyzed conjugate addition of nitroalkanes to enones is described. The process affords the Michael adducts in good yield and with up to 99% ee for both acyclic and cyclic enones.

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。