1-nitro-1-(phenylthio)hexane | 59906-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-nitro-1-(phenylthio)hexane
• 英文别名: 1-Nitro-1-phenylthio-hexan；[(1-Nitrohexyl)sulfanyl]benzene；1-nitrohexylsulfanylbenzene
• CAS: 59906-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: GWUNTHKEHIXILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-chlorophenylthio)-1-nitrohexane 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-nitro-1-(phenylthio)hexane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硝基烷烃，丙二酸二乙酯和1,2-二苯乙酮与二芳基二硫化物的芳硫醇化反应：不利平衡反应的控制

  摘要：

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1-硝基烷烃与二芳基二硫化物反应，在空气中生成1-芳硫基-1-硝基烷烃。铑催化的巯基氧化为二硫化物和水的反应使形成热力学不利产物的平衡发生了变化。环状硝基烷烃的硫醇化反应可以高收率进行，只要根据基材使用合适的二芳基二硫化物即可：二（对氯苯基）二硫化物用于1-硝基烷烃，1-硝基环戊烷和1-硝基环庚烷与酸性α的硫醇化反应。 -质子（p K a 16和17）; 二（p甲氧基苯基）二硫化物1-nitrocyclobutane和1-硝基环己烷较少酸性α质子（对ķ一个约18）。在丙二酸酯和1,2-二苯乙酮的硫醇化反应中观察到相关的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.132

文献信息

• Lithium- und Kupfer-Derivate von ?,?-doppeldeprotonierten Nitroalkanen. - Erzeugung, Eigenschaften und Umsetzungen mit Alkyl- und Allylhalogeniden
  作者：Dieter Seebach、Friedrich Lehr

  DOI：10.1002/hlca.19790620721

  日期：1979.10.31

  Lithium- and copper-derivatives of α,α-doubly deprotonated nitroalkanes. Generation, properties and reactions with alkyl- and allylhalides12

  α，α双重去质子化的硝基烷的锂和铜衍生物。烷基卤和烯丙基卤的产生，性质和反应1 2
• SEEBACH D.; LEHR F., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2239-2257
  作者：SEEBACH D.、 LEHR F.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed arylthiolation reaction of nitroalkanes, diethyl malonate, and 1,2-diphenylethanone with diaryl disulfides: control of disfavored equilibrium reaction
  作者：Mieko Arisawa、Yuri Nihei、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.132

  日期：2012.10

  diaryl disulfides were employed depending on the substrate: di(p-chlorophenyl) disulfide was used for the thiolation reaction of 1-nitroalkanes, 1-nitrocyclopentane and 1-nitrocycloheptane with acidic α-protons (pKa 16 and 17); di(p-methoxyphenyl) disulfide for 1-nitrocyclobutane and 1-nitrocyclohexane with less acidic α-protons (pKa ca. 18). Related reactivities were observed in the thiolation reactions

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1-硝基烷烃与二芳基二硫化物反应，在空气中生成1-芳硫基-1-硝基烷烃。铑催化的巯基氧化为二硫化物和水的反应使形成热力学不利产物的平衡发生了变化。环状硝基烷烃的硫醇化反应可以高收率进行，只要根据基材使用合适的二芳基二硫化物即可：二（对氯苯基）二硫化物用于1-硝基烷烃，1-硝基环戊烷和1-硝基环庚烷与酸性α的硫醇化反应。 -质子（p K a 16和17）; 二（p甲氧基苯基）二硫化物1-nitrocyclobutane和1-硝基环己烷较少酸性α质子（对ķ一个约18）。在丙二酸酯和1,2-二苯乙酮的硫醇化反应中观察到相关的反应性。