2-phenylbenzo[b]selenophene | 27350-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbenzo[b]selenophene
• 英文别名: 2-Phenyl-1-benzoselenophene
• CAS: 27350-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Se
• 分子量: 257.193
• InChiKey: SNGLOMZKELFAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  377.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到2-phenylbenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] tellurophenes作为潜在的组蛋白H3赖氨酸9去甲基酶（KDM4）抑制剂。

  摘要：

  基因表达和肿瘤生长可以通过组蛋白赖氨酸残基的甲基化水平来调节，赖氨酸残基的甲基化水平由组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）控制。设计并合成了一系列苯并[b]碲代菲和苯并[b]硒烯化合物，并评估了它们对组蛋白H3赖氨酸9脱甲基酶（KDM4）的抑制活性。在氨基甲酸酯，醇和芳族衍生物中，叔丁基苯并[b] tellurophen-2-基甲基氨基甲酸酯（化合物1c）对宫颈癌HeLa细胞具有KDM4特异性抑制活性，而相应的硒或氧替代化合物则无抑制活性。对KDM4。化合物1c还可以在宫颈癌和结肠癌中诱导细胞死亡，但不能诱导正常细胞中的细胞死亡。因此，化合物1c（KDM4的新型抑制剂）

  DOI：

  10.3390/ijms20235908

文献信息

• One-pot Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Benzo[<i>b</i>]selenophenes from <i>o</i>-Halo-Substituted Ethynylbenzenes: Convenient Approach to Mono-, Bis-, and Tris-Chalcogenophene-Annulated Benzenes
  作者：Tomoya Kashiki、Shoji Shinamura、Masahiro Kohara、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya、Masaaki Ikeda、Hirokazu Kuwabara

  DOI：10.1021/ol900809w

  日期：2009.6.4

  procedure for the synthesis of benzo[b]thiophenes and selenophenes from readily available o-halo-ethynylbenzene precursors is described. Regardless of the substituent on the acetylene terminus or the number of cyclization moieties on the precursors, various benzo[b]thiophenes and selenophenes, including not only the parent, alkyl-, and phenyl-substituted derivatives but also benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes

  描述了一种方便的一锅法，用于从容易获得的邻卤代乙炔基苯前体合成苯并[ b ]噻吩和硒代苯。不论乙炔末端上的取代基或前体上的环化部分数量如何，各种苯并[ b ]噻吩和硒代苯不仅包括母体，烷基和苯基取代的衍生物，而且还包括苯并[1,2- b]可以高产率地制备： 4，5- b ′]二噻吩和二硒吩和苯并[1，2- b： 3，4- b ′：5，6 - b ′′]三噻吩和三硒吩。
• Synthesis of 2‐Substituted Benzothio(seleno)phenes and Indoles <i>via</i> Ag‐Catalyzed Cyclization/Demethylation of 2‐Alkynylthio(seleno)anisoles and 2‐Alkynyldimethylanilines
  作者：Tao Cai、Chengjie Feng、Fangqi Shen、Kejun Bian、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202001465

  日期：2021.1.26

  Herein, we have successfully developed an efficient protocol for the construction of benzothio(seleno)phenes and indoles through an Ag‐mediated cyclization/demethylation process. Various 2‐substituted benzothio(seleno)phenes and indoles were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions with low catalyst loading. A conceivable reaction mechanism was proposed and supported by an

  在这里，我们已经成功地开发了一种通过Ag介导的环化/去甲基化过程来构建苯并硫代（硒基）苯和吲哚的有效方案。在温和的反应条件下，以较低的催化剂负载量，获得了各种优良的产率，获得了各种2-取代的苯并硫代（硒代）苯并吲哚。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换实验的支持。
• Tandem free-radical addition/substitution chemistry and its application to the preparation of novel AT₁receptor antagonists
  作者：Maree K. Staples、Rebecca L. Grange、James A. Angus、James Ziogas、Nichole P. H. Tan、Michelle K. Taylor、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c0ob00573h

  日期：——

  tested for AT1 receptor antagonist properties. While the sulfur-containing systems were prepared following existing methodology, the selenium-containing analogues required the development of novel, tandem free-radical chemistry involving addition of aryl radicals to alkynes, followed by intramolecular homolytic substitution at the higher heteroatom. All four compounds prepared proved to be excellent

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。
• Preparation of Benzothiophenes and Benzoselenophenes from Arylamines and Alkynes <i>via</i> Radical Cascade Reactions
  作者：Hao Zang、Jian-Guo Sun、Xin Dong、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201501102

  日期：2016.6.2

  An intermolecular radical cascade reaction between readily prepared o‐methylthio‐arylamines or o‐methylselanyl‐arylamines and alkynes for the preparation of valuable benzothiophenes or benzoselenophenes is reported. These transformations occur efficiently with complete regioselectivity and the products are obtained in moderate to good yields. The current protocol is successfully applied to the synthesis

  据报道，易于制备的邻-甲硫基-芳基胺或邻甲基-硒基-芳基胺与炔烃之间的分子间自由基级联反应可用于制备有价值的苯并噻吩或苯并硒吩。这些转化有效地发生，具有完全的区域选择性，并且以中等至良好的产率获得了产物。当前方案已成功应用于药物雷洛昔芬和AT 1受体拮抗剂的关键中间体的合成。
• 一种催化法制备苯并硒吩类化合物的工艺
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN110483476B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本申请提供一种催化法制备苯并硒吩类化合物的工艺，属于杂环化合物制备技术领域。在酸性溶剂存在下，以氧化银为催化剂，2‑乙炔基苯甲硒醚衍生物为原料，于（10‑40）℃一步反应完全，再经中和、萃取、旋干得粗品，过柱分离得精品苯并硒吩类化合物。本申请制备步骤简短，反应条件温和，产品收率高，成本低，为苯并硒吩类化合物的制备提供了一种通用的新方法。