4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 32787-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde dimethylhydrazone；4-dimethylaminobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone；4-dimethylamino-benzaldehyde dimethylhydrazone；4-Dimethylamino-benzaldehyd-dimethylhydrazon；p-dimethylaminophenyl-dimethylhydrazone；4-Dimethylamino-benzaldehyd-；4-((2,2-Dimethylhydrazineylidene)methyl)-N,N-dimethylaniline；4-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 32787-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃
• 分子量: 191.276
• InChiKey: XTVVMOVNQMTDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution at azomethine carbon atoms. Reaction of aromatic aldehyde hydrazones with trifluoroacetic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a026
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 对二甲氨基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  腙作为 Ir 催化芳烃二硼基化和顺序官能化的导向基团

  摘要：

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。

  DOI：

  10.1021/ja300308c

文献信息

• Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
  作者：Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja300308c

  日期：2012.3.14

  The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。
• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• 1,7, and 1,9-diarylpolymethine salts
  申请人：——

  公开号：US20040054178A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The invention relates to 1,7-diarylpentamethine and 1,9-diarylheptamethine salts, in partricular heptacarbon or nonacarbon carboxonium salts, and streptocyanines. The compounds correspond to formula [G-D-G′] + Q − in which Q is an anion of a strong acid, and G and G′ represent, independently of each other, an OEt, amino, hydrazono, hydrazino, phosphaimino, amidino or guanidino group; or a multivalent radical optionally linked at at least one of its other ends to another group D; D represents a cationic group 1,7-diarylpentamethine or 1,9-diarylheptamethine in which the aryl groups carry substituents representing, independently of each other, a hydrogen, a halogen, an alkyl radical or an alkyloxy radical having from 1 to 15 carbon atoms or an acetamido group CH 3 C(O)HN—.

  该发明涉及1,7-二芳基五甲基和1,9-二芳基七甲基盐，特别是七碳或九碳羧鎓盐和链霉青素。这些化合物对应于公式[G-D-G′]+Q−，其中Q是强酸的阴离子，G和G′分别表示OEt、氨基、肼酮基、肼基、磷胺基、酰胺基或胍基；或者是一个多价基团，可选地连接到另一个D基团的至少一个末端；D代表一个阳离子基团，1,7-二芳基五甲基或1,9-二芳基七甲基，在这些芳基上携带取代基，这些取代基分别独立地表示氢、卤素、含有1至15个碳原子的烷基基团或乙氧基基团CH3C(O)HN—。
• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。
• Elektronenreiche CN-Doppelbindungen als Heterodienophile gegenüber 3,6-Bis(trifluormethyl)-1,2,4,5-tetrazin
  作者：Gunther Seitz、Rolf Mohr

  DOI：10.1002/ardp.19863190804

  日期：——

  Die elektronenreichen CN‐Doppelbindungen in den Hydrazonen 2, 7 und 10 sowie in den Azomethinen 8 zeigen gegenüber dem im 1,2,4,5‐Tetrazin 1 s‐cis‐fixierten elektronenarmen Azadiensystem ausgeprägte dienophile Eigenschaften und führen nach [4+2]‐Cycloaddition und N2‐Eliminierung zu den substituierten 1,2,4‐Triazinderivaten 4, 6, 9 bzw. 12.

  与 1,2,4,5-四嗪 1 和铅中缺电子的氮杂二烯体系相比，腙 2、7 和 10 以及偶氮甲碱 8 中的富电子 CN 双键显示出明显的亲二烯性[4+] 2 环加成和N2消除分别得到取代的1,2,4-三嗪衍生物4、6、9和12。