2-(tert-butyl)-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)aniline | 1239896-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1239896-02-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: ZJWYZBPJPFWCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)aniline 在 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到1-(2-tert-butylphenyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N ？的对映异构吲哚的催化对映选择性合成。C手性轴

  摘要：

  至关重要的作用：在（R）-（-）-5,5'-双[di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-bi-1的存在下，3-苯并二恶唑-PdCl 2 [（R）-SEGPHOS-PdCl 2 ]，非手性邻炔基苯胺的5-内-氢氨基环化以对映选择性的方式进行，得到旋光的，轴向手性的吲哚（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000243
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(tert-butyl)-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷存在下常压一氧化碳钯催化炔烃烃基化反应

  摘要：

  已经开发出一种用于炔烃烃基化的超温和反应条件，该反应条件是在 CO 大气压下在不存在酸的情况下进行的。由三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 而不是传统上使用的强酸 (HX)生成的氢化钯 (Pd-H)首次应用于该转化中。此外，在其他相同条件下观察到不寻常的抗衡阴离子控制的末端炔烃的线性和支化选择性。广泛的 1,1-、1,2- 和 1,2,2-取代的 α,β-不饱和硫酯或酰胺可以区域选择性地从末端和内部炔烃中以中等到极好的收率获得。此外，当使用 2-(叔-丁基）- N -（2-炔基苯基）苯胺作为底物，在 TMS-SYNPHOS 作为手性配体存在下。

  DOI：

  10.1039/d2gc04689j

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Indoles with an NC Chiral Axis
  作者：Nobutaka Ototake、Yudai Morimoto、Ayano Mokuya、Haruhiko Fukaya、Yasuo Shida、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1002/chem.201000243

  日期：——

  5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl)phosphino]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole–PdCl2 [(R)‐SEGPHOS–PdCl2], 5‐endo‐hydroaminocyclization of achiral ortho‐alkynylanilines proceeds in an enantioselective manner to give optically active, axially chiral indoles (see scheme).

  至关重要的作用：在（R）-（-）-5,5'-双[di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-bi-1的存在下，3-苯并二恶唑-PdCl 2 [（R）-SEGPHOS-PdCl 2 ]，非手性邻炔基苯胺的5-内-氢氨基环化以对映选择性的方式进行，得到旋光的，轴向手性的吲哚（见方案）。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Diarylphosphines to α,β-Unsaturated Sulfonamides
  作者：Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan、Guo-Fa Dai、Yu-Chuan Song

  DOI：10.1055/s-0036-1591593

  日期：2018.9

  Abstract A pincer palladium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated sulfonamides was realized for the synthesis of chiral sulfonamide phosphines with up to 98% ee under mild conditions. A pincer palladium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated sulfonamides was realized for the synthesis of chiral sulfonamide phosphines with up to 98%

  摘要 实现了在温和的条件下，钯在α，β-不饱和磺酰胺上钯催化的不对称1,4-加成反应，从而合成了手性磺酰胺膦，其ee高达98％。 实现了在温和的条件下，钯在α，β-不饱和磺酰胺上钯催化的不对称1,4-加成反应，从而合成了手性磺酰胺膦，其ee高达98％。
• 基于环蕃烷骨架的有机膦化合物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN115490724A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种基于环蕃烷骨架的有机膦化合物以及基于这类化合物作为配体的金属络合物。基于环蕃烷骨架的有机膦化合物是具有通式A的化合物或所述化合物的对映体、消旋体。这些有机磷化合物可以作为配体或有机催化剂应用于有机反应或不对称反应，特别是可用于催化或不对称催化加成反应、氢化反应、偶联反应和环化反应等多种反应，具有经济实用性和工业应用前景。
• Enantioselective synthesis of N–C axially chiral indoles through chiral palladium-catalyzed 5-endo-hydroaminocyclization
  作者：Yudai Morimoto、Satoshi Shimizu、Ayano Mokuya、Nobutaka Ototake、Akio Saito、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.001

  日期：2016.8

  In the presence of (R)-SEGPHOS-PdCl2 catalyst, 5-endo-hydroaminocyclization of various 2-(tert-butyl)-N-(2-ethynylphenyl)anilines proceeds enantioselectively to afford optically active N-C axially chiral N-(2-tert-butylphenyl)indole derivatives in good yields. The enantioselectivity depends strongly on the bulkiness of ortho-substituents and the electron density on the arylethynyl group, and it is explained by the dynamic axial chirality generated by the twisting of the aryl substituent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular-Iodine-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines via Iodocyclization–Protodeiodination Sequence
  作者：Yuichiro Takeda、Ryota Kajihara、Naoko Kobayashi、Keiichi Noguchi、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03497

  日期：2017.12.15

  Molecular iodine catalyzes a cyclization of N-ary1-2-alkynylanilines, which proceeds through the iodocyclization of 2-alkynylanilines followed by the protodeiodination of the iodocyclized intermediates at room temperature. Furthermore, the molecular iodine catalysis can be applied to the cascade cyclization of 2-(enynyl)aniline and to the tandem cyclization addition reaction of 2-alkynylanilines with alpha,beta-enones.