2-methyl-2-propyl (E)-1'-propenyl sulfoxide | 69113-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-methyl-2-propyl (E)-1'-propenyl sulfoxide
• 英文别名: (E)-t-butyl 1-propenyl sulfoxide；trans-1-Propenyl-t-butylsulfoxid；1t-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-propene；2-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]sulfinylpropane
• CAS: 69113-53-7
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: XDHPDOACQPTXJV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propyl (E)-1'-propenyl sulfoxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-methyl-2-propyl (Z)-1'-propenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Kimmelma, Reijo, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 706 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基仲丁基硫醚 在 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 生成 2-methyl-2-propyl (E)-1'-propenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Svata,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2619 - 2634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Allium</i> Chemistry:  Microwave Spectroscopic Identification, Mechanism of Formation, Synthesis, and Reactions of (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Propanethial <i>S</i>-Oxide, the Lachrymatory Factor of the Onion (<i>Allium cepa</i>)
  作者：Eric Block、Jennifer Z. Gillies、Charles W. Gillies、Ali A. Bazzi、David Putman、Larry K. Revelle、Dongyi Wang、Xing Zhang

  DOI：10.1021/ja960722j

  日期：1996.1.1

  Flow pyrolysis of 2-methyl-2-propyl 1'-propenyl sulfoxide (9b) affords a 98:2 mixture of (Z)- and (E)-propanethial S-oxide ((Z)- and (E)-5b), both characterized by Fourier transform microwave (FT-MW) spectroscopy, Sulfines (Z)- and (E)-5b are also identified by FT-MW in chopped onion volatiles and by NMR spectroscopy in onion extracts. Similarly, flow pyrolysis of 2-methyl-2-propyl vinyl sulfoxide (9c) affords (Z)- and (E)-isomers of ethanethial S-oxide (5a), identified by FT-MW methods. Pyrolysis in the presence of D2O affords (Z)-5a-d(1) and (Z)-5a-d(2) from 99 and (Z)-5b-d(1) from 9b; (Z)-5b-d(1) is also produced when an onion is homogenized in D2O. Pyrolysis of 9c with ethyl propiolate gives ethyl (E)-3-(vinylsulfinyl)acrylate (10). Neat 59 at 100 degrees C gives acetaldehyde. On standing, 5b dimerizes to trans-3,3-diethyl-1,2-dithietane 1,1-dioxide (12a); Me(3)SiCH=S+-O- (5f) undergoes an analogous dimerization. Compound 5b shows moderate potency as an anticarcinogen in inducing the enzyme quinone reductase.
• Svata,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2619 - 2634
  作者：Svata,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kimmelma, Reijo, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 706 - 710
  作者：Kimmelma, Reijo

  DOI：——

  日期：——