4-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal | 213772-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal
• 英文别名: tert-butyl benzyl(4-oxobutyl)carbamate；N-benzyl-N-(t-butoxycarbonyl)-4-amino-1-butanal；tert-butyl N-benzyl-N-(4-oxobutyl)carbamate
• CAS: 213772-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FXNOKTJWBRTCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal 生成 6-[4-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-butylamino]-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinone-1,3-oxathiolane derivatives with antiviral activity

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中Ra和Rb相同或不同，是氢原子，来自较低羧酸的酰基或具有式（a）的链的化合物，可用作逆转录酶抑制剂抗病毒活性。

  公开号：

  US06214833B1
• 作为产物：
  描述：

  4-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal
  参考文献：
  名称：

  [Co（TPP）]-取代哌啶的催化形成

  摘要：

  通过钴（III）-卡宾自由基中间体进行的自由基环化是合成（杂环）环状结构的有力方法。以最近报道的Co II催化的五元N-杂环吡咯烷的合成为基础卟啉，本文介绍了直接由线性醛类[Co（TPP）]催化形成的有用的六元N-杂环哌啶。以总的高收率获得哌啶，并以少量副产物形式形成直链烯烃。进行了DFT研究，以更深入地了解钴（II）-卟啉催化的吡咯烷，哌啶和线性烯烃的形成。计算表明，烯烃不可能通过预期的1,2-氢原子转移至卡宾碳而形成。取而代之的是，该计算与涉及苄基自由基形成，随后进行自由基反弹的闭环形成哌啶的途径是一致的。竞争性1

  DOI：

  10.1002/chem.201900587

文献信息

• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。
• Somatostatin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20040019069A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds having somatostatin activity of the following Formula I, 1 wherein, R 1 is aryl, substituted-aryl, and aryl-(lower-alkyl)-; R 2 is lower alkyl, amino substituted lower alkyl, -carboxy-(lower-alkyl), -carbamic acid-(lower-alkyl) and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; and R 3 and R 4 are independently, lower-alkyl, aryl, substituted-aryl, (substituted-aryl)-(lower-alkyl)-, heteroaryl, (heteroaryl)-(lower-alkyl)-, substituted-heteroaryl, (substituted heteroaryl)-(lower-alkyl)-, heterocyclic, heterocyclic-(lower-alkyl)-, substituted-heterocyclic, (substituted-heterocylic)-(lower alkyl)-, -carboxy-(lower-alkyl), and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; or a pharmaceutically acceptable, ester, ether, or salt thereof; methods for their use; and preparation.

  具有生长抑素活性的化合物，其具有以下公式I， 1 其中， R 1 是芳基，取代芳基，和芳基-(低碳烷基)-； R 2 是低碳烷基，氨基取代低碳烷基，-羧基-(低碳烷基)，-氨基甲酸-(低碳烷基)和-羧基-(低碳烷基)-芳基；和 R 3 和 R 4 是独立地，低碳烷基，芳基，取代芳基，(取代芳基)-(低碳烷基)-，杂芳基，(杂芳基)-(低碳烷基)-，取代杂芳基，(取代杂芳基)-(低碳烷基)-，杂环，杂环-(低碳烷基)-，取代杂环，(取代杂环)-(低碳烷基)-，-羧基-(低碳烷基)，和-羧基-(低碳烷基)-芳基；或其药用可接受的，酯，醚，或盐；其使用方法；及其制备。
• Application of a novel design paradigm to generate general nonpeptide combinatorial scaffolds mimicking beta turns: synthesis of ligands for somatostatin receptors
  作者：Dona Chianelli、Yong-Chul Kim、Dmitriy Lvovskiy、Thomas R Webb

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.022

  日期：2003.11

  practical method for the design of scaffolds exhibiting drug-like properties that are suitable for the display of peptide pharmacophores. The synthesis of various synthons of 7'-hydroxy-2',3'-dihydro-1'H,2H,5H-spiro[imidazolidine-4,4'-quinoline]-2,5-dione (1) and methods for the introduction of several mimics of amino acid side-chains are described. This method is exemplified by derivatives that show

  模仿生物活性肽的非肽化合物对于许多临床适应症是理想的。我们报告了一种新型的实用方法，用于设计展示药物样特性的支架，该特性适合于肽药效团的展示。7'-羟基-2'，3'-二氢-1'H，2H，5H-螺[咪唑烷-4,4'-喹啉] -2,5-二酮的各种合成子的合成（1）及其制备方法描述了几种氨基酸侧链模拟物的引入。该方法以对生长抑素2型受体表现出激动剂活性的衍生物为例。
• Enantioselective alkene radical cations reactions
  作者：David Crich、Michio Shirai、Franck Brebion、Sochanchingwung Rumthao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.063

  日期：2006.7

  The reaction of enantiomerically enriched 2-methyl-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy)alkyl radicals with tributyltin hydride and AIBN in benzene at reflux results in the formation of alkene radical cation/anion pairs, which are trapped intramolecularly by amine nucleophiles, leading to pyrrolidine and piperidine systems with memory of stereochemistry. The scope and limitations of the system are explored

  对映体富集的2-甲基-2-硝基-3-（二苯基膦氧基）烷基自由基与氢化三丁基锡和AIBN在苯中的回流反应导致形成烯烃自由基阳离子/阴离子对，它们被分子内的胺亲核试剂捕获，导致具有立体化学记忆的吡咯烷和哌啶系统。关于亲核试剂，离去基团和底物主链内的取代基，探讨了该系统的范围和局限性。
• Stereochemical Memory Effects in Alkene Radical Cation/Anion Contact Ion Pairs:  Effect of Substituents, and Models for Diastereoselectivity
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan

  DOI：10.1021/ja051657t

  日期：2005.7.13

  heterolytic cleavage to give a contact alkene radical cation/phosphate anion pair. For the majority of the examples studied, the cyclizations are best understood in terms of nucleophilic attack by the amine on the opposite face of the alkene radical cation to the one shielded by the leaving group, within the confines of the initial contact ion pair, resulting in overall cyclization with inversion of

  已经合成了一系列 12 个立体化学定义的 2,m-二甲基-和 2,m,n-trimethyl-6-benzylamino-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy) 己烷，它们的环化反应导致二和三取代的 N-苯甲基吡咯烷在三丁基氢化锡和偶氮异丁腈的存在下在苯中回流进行检测。环化被解释为通过用甲锡烷基去除硝基而产生烷基。然后磷酸离去基团在异裂裂解中被排出，得到接触烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子对。对于大多数研究的例子，环化反应最好理解为胺在烯烃自由基阳离子的对面与被离去基团屏蔽的面的亲核攻击，在初始接触离子对的范围内，导致整体环化和构型反转。根据取代基的相对立体化学，环化被设想为通过具有最大数量的假赤道取代基的椅子状或扭曲船状过渡态发生。当初始接触离子对上的环化会产生显着的不稳定空间相互作用时，模型就会崩溃，尤其是烯烃自由基阳离子中的 (1,3)A 应变。在这些情况下，完全平衡的