6-butyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione | 632335-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-butyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
• 英文别名: 2-butyl-2,5-dihydro-1H-pyridine-6-thione
• CAS: 632335-60-5
• 化学式: C₉H₁₅NS
• 分子量: 169.291
• InChiKey: COFXFCSSXZDPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  239.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 4-[(3S,4R,6R)-3-Allyl-6-butyl-4-(1-methyl-1-nitro-ethyl)-2-thioxo-piperidin-1-yl]-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones

  摘要：

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41016
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 正丁基锂 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到6-butyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones

  摘要：

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41016

文献信息

• Regioselectivity, scope, and limitations of the addition of organolithium and allylmagnesium reagents to 1H-pyridine-2-thiones; access to 3,4-, 3,6-, and 5,6-dihydropyridine-2-thiones
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.029

  日期：2007.11

  Organolithium and lithium allyldibutylmagnesate reagents add to readily available NH, NMe, NBn, and NPh substituted pyridine-2-thiones yielding 4- and/or 6-substituted 3,4- or 3,6-dihydropyridine-2-thiones, respectively. The regioselectivity of the addition is dependent on the solvent, temperature, substituent at the nitrogen, and the type or organometallic reactant used, and allows tailoring of both

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。
• New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1055/s-2003-41016

  日期：——

  Highly stereocontrolled access to trans-3-allyl-4nitro-alkyl-1,6-disubstituted δ-thiolactamswas achieved starting from piperidine-2-thione or commercially available2-mercaptopyridine via Michael-addition of nitroalkanes to 5,6-dihydropyridin-2-thiones,S-allylation and thio-Claisen rearrangement. The corresponding lactamsobtained by desulfurisation, were found to be suitable precursorsfor the construction of trans-fused bicyclic2-piperidinone derivatives (octahydro[2]pyrindinones)in a regio- and stereoselective radical 5-exo-trig annulationprocess.

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。