2,6-Dimethylnaphthalin-1-carbonitril | 33121-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-Dimethylnaphthalin-1-carbonitril
• 英文别名: 1-Cyan-2,6-dimethylnaphthalin；2,6-Dimethylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 33121-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: AYWKRSTXPPVCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2,6-Dimethylnaphthalin-1-carbonitril 生成 1-(2,6-dimethyl-[1]naphthyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十一部分。2,6-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,6-二甲基萘的弗里德尔-克来福特（Friedel-Crafts）乙酰化或苯甲酰基化作用，分别主要产生1-乙酰基3,7-二甲基萘或1-苯甲酰基-2,6-二甲基萘。还形成了较少量的其他异构体。二乙酰化得到1，5-二乙酰-2，6-二甲基萘和1，5-二乙酰-3，7-二甲基萘的混合物。2,6-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性乙酰化作用产生以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,6-二甲基-1-萘基4·1、3,7-二甲基-1-萘基8·1，3,7-二甲基-2-萘基0·045；相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、260、116和12。

  DOI：

  10.1039/j39710002586
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YASUDA MASAHIDE; PAC CHYONGJIN; SAKURAI HIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 746-750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reactions of aromatic compounds. Part 34. Direct photocyanation of arenes with sodium cyanide in the presence of electron acceptors
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1039/p19810000746

  日期：——

  Efficient photocyanation of various arenes with sodium cyanide in 9:1 acetonitrile–water occurs in the presence of such electron acceptors as p-dicyanobenzene, 1-cyanonaphthalene, or 9-cyanophenanthrene. Under nitrogen, photocyanation of phenanthrene, anthracene, naphthalene, and 2,3-dimethylnaphthalene gives both the corresponding hydrocyanation products and the aromatic nitriles, while complex mixtures

  在存在诸如对二氰基苯，1-氰基萘或9-氰基菲等电子受体的情况下，使用氰化钠在9：1的乙腈-水中对各种芳烃进行有效的光氰化。在氮气下，菲，蒽，萘和2,3-二甲基萘的光致氰化反应既产生相应的氢氰化产物，又产生芳族腈，同时与其他芳烃形成复杂的混合物。在氧气下，自然界中各种电子供体的芳烃经辐照可以有效地氰化，得到芳族腈。萘衍生物的氰化仅产生1-氰基萘化合物，而菲和蒽在C-9处氰化。
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part XI. The acetylation and benzoylation of 2,6-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、M. Yusuf

  DOI：10.1039/j39710002586

  日期：——

  The Friedel–Crafts acetylation or benzoylation of 2,6-dimethylnaphthalene gives mainly 1-acetyl-3,7-dimethylnaphthalene or 1-benzoyl-2,6-dimethylnaphthalene, respectively. Smaller amounts of the other isomers are also formed. Diacetylation affords mixtures of 1,5-diacetyl-2,6-dimethylnaphthalene and 1,5-diacetyl-3,7-dimethylnaphthalene. Competitive acetylation of 2,6-dimethylnaphthalene and naphthalene

  2,6-二甲基萘的弗里德尔-克来福特（Friedel-Crafts）乙酰化或苯甲酰基化作用，分别主要产生1-乙酰基3,7-二甲基萘或1-苯甲酰基-2,6-二甲基萘。还形成了较少量的其他异构体。二乙酰化得到1，5-二乙酰-2，6-二甲基萘和1，5-二乙酰-3，7-二甲基萘的混合物。2,6-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性乙酰化作用产生以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,6-二甲基-1-萘基4·1、3,7-二甲基-1-萘基8·1，3,7-二甲基-2-萘基0·045；相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、260、116和12。
• YASUDA MASAHIDE; PAC CHYONGJIN; SAKURAI HIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 746-750
  作者：YASUDA MASAHIDE、 PAC CHYONGJIN、 SAKURAI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——