diphenyl[2-(phenylethynyl)phenyl]silane | 141240-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl[2-(phenylethynyl)phenyl]silane
• 英文别名: diphenyl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]silane
• CAS: 141240-76-8
• 化学式: C₂₆H₂₀Si
• 分子量: 360.53
• InChiKey: HLKQEVVQODOKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl[2-(phenylethynyl)phenyl]silane 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到diphenyl[2-(2-phenylethynyl)phenyl]silanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的氢甲硅烷氧基化反应驱动串联Aldol和Mannich反应

  摘要：

  实现了在羰基和亚胺基存在下从炔烃化学选择性形成烯醇化物的方法，该方法在极其温和的反应条件下以串联过程构建了多种结构基序。通过形成由易得的炔烃就地催化生成的烯醇甲硅烷基醚来实现反应驱动串联氢甲硅烷基氧基化/醛醇缩合反应。通过串联氢化硅烷基氧基化/异构化/曼尼希反应，扩大这些反应以获得高收率的β-氨基烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol301660f
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diphenyl[2-(phenylethynyl)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  金催化的氢甲硅烷氧基化反应驱动串联Aldol和Mannich反应

  摘要：

  实现了在羰基和亚胺基存在下从炔烃化学选择性形成烯醇化物的方法，该方法在极其温和的反应条件下以串联过程构建了多种结构基序。通过形成由易得的炔烃就地催化生成的烯醇甲硅烷基醚来实现反应驱动串联氢甲硅烷基氧基化/醛醇缩合反应。通过串联氢化硅烷基氧基化/异构化/曼尼希反应，扩大这些反应以获得高收率的β-氨基烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol301660f

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]siloles via KH-Promoted Cyclization of (2-Alkynylphenyl)silanes
  作者：Laurean Ilies、Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol9015282

  日期：2009.9.3

  (2-Alkynylphenyl)silanes undergo intramolecular cyclization in the presence of an excess or a subequimolar amount of potassium hydride to give a variety of new 2-substituted benzosiloles in good to excellent yields. Some of these compounds showed a high fluorescence quantum yield both in solution and in the solid state, and they also showed reversible reduction in THF.

  (2-炔基苯基)硅烷在过量或亚当等摩尔量的氢化钾存在下发生分子内环化，生成多种新的2-取代苯并硅杂环，产率良好至优秀。其中一些化合物在溶液和固态下均显示出较高的荧光量子产率，并且在THF中表现出可逆还原性。
• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。
• Ruthenium-catalysed double trans-hydrosilylation of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes leading to 2,5-diarylsiloles
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b703397d

  日期：——

  Dihydrosilanes undergo double trans-hydrosilylation with 1,4-diarylbuta-1,3-diynes in the presence of a cationic ruthenium catalyst to afford 2,5-diarylsiloles: in particular, 9-silafluorene is a good hydrosilylating agent to produce spiro-type siloles in good yield.

  二氢硅烷在阳离子钌催化剂的存在下与1,4-二芳基丁-1,3-二炔发生双转式氢硅化反应，生成2,5-二芳基硅烯；尤其是，9-硅氟烯是一个良好的氢硅化试剂，可以高产率地生成螺旋型硅烯。
• Silaindene - eine einfache Synthese
  作者：G. Märkl、K.-P. Berr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91684-8

  日期：1992.3

  Tolanes substituted in o-position by -SiHPh2, polymerize intermolecular with H2PtCl6/CH2Cl2 as catalyst, depolymerisation at 350–380 °C/1 torr yields the silaindenes.

  邻位被-SiHPh 2取代的环戊二烯，以H 2 PtCl 6 / CH 2 Cl 2为催化剂在分子间聚合，在350–380°C / 1 torr下解聚，生成硅杂茚。
• Nucleophilic Activation of Hydrosilanes via a Strain-Imposing Strategy Leading to Functional Sila-aromatics
  作者：Toshiya Ikeuchi、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.0c12619

  日期：2021.4.7