1-benzyl-2-(phenylethynyl)benzene | 1172591-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-benzyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1172591-90-0
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: DQOZVRCGYZBUQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到9-benzylanthracene
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯，奥氮平，硫平和西乐平的合成：布朗斯台德酸和金催化的比较

  摘要：

  遵循以下不同的路径：描述了在布朗斯台德酸和金（I）催化下1-（苄基，氧芳基，硫代芳基和甲基芳基）-2-乙炔基苯的环化。尽管Au催化优先提供7元环，但酸促进的环化反应会导致蒽，吡喃鎓盐和S-（芳基）苯并噻吩鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001072
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化芳炔与芳族磺酰氯的芳基化环化合成官能化的 1H-茚

  摘要：

  多种多取代的 1H-茚可以通过铜催化的简单芳炔与用作芳基供体的市售芳族磺酰氯的芳基化环化反应来制备。该反应耐受广泛的官能团，包括溴化物和碘化物、腈、酮和硝基。该反应允许合成多环芳烃，例如双（茚）、茚和稠合聚芳烃衍生物，其中一些在溶液和固态中显示出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/ja209300c

文献信息

• Intramolecular Addition of Triarylmethanes to Alkynes Promoted by KO<i>t</i>Bu/DMF: A Synthetic Approach to Indene Derivatives
  作者：Yan-yan Chen、Zhen-yu Chen、Niu-niu Zhang、Jia-hua Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501356

  日期：2016.1

  been developed. The reaction was efficiently promoted by KOtBu/DMF without any transition-metal catalyst. A variety of indene derivatives were prepared in moderate to good yields. A cascade cyclization of 2-alkyl-substituted substrates at elevated reaction temperature gave bicyclic indene derivatives. The reaction is proposed to proceed through the generation of a triphenylmethyl radical.

  已经开发了一种将三芳基甲烷分子内加成到炔烃的方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，KOtBu/DMF 有效地促进了反应。以中等至良好的产率制备了多种茚衍生物。在升高的反应温度下，2-烷基取代底物的级联环化得到双环茚衍生物。建议该反应通过生成三苯甲基自由基进行。
• Synthesis of Densely Substituted Pyridine Derivatives from 1-Methyl-1,3-(ar)enynes and Nitriles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Dandan He、Bowen Wang、Kanghui Duan、Yang Zhou、Meng Li、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04192

  日期：2022.2.18

  densely substituted pyridine derivatives from 1-methyl-1,3-(ar)enynes and nitriles via a formal [4+2] cycloaddition has been established. The well-balanced affinities of two alkali metal salts enable C(sp3)–H bond activation and excellent chemo- and regioselectivities. Experimental studies revealed that nitrile functions only as a partial nitrogen source for pyridine synthesis, and the addition of a metalated

  已经建立了一种通过形式 [4+2] 环加成从 1-甲基-1,3-(ar)enynes 和腈类组装密集取代的吡啶衍生物的有吸引力的方法。两种碱金属盐的平衡亲和力使 C(sp 3 )-H 键活化和优异的化学和区域选择性成为可能。实验研究表明，腈仅作为吡啶合成的部分氮源，将金属化亚胺中间体添加到分子内炔烃是限速步骤。
• Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenide-Promoted Nucleophilic Closures of 1-Benzyl-2-alkynylbenzenes in the Preparation of 9-(Organoselanyl)-5<i>H</i>-benzo[7]annulenes
  作者：Thais Prochnow、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201501055

  日期：2016.3.31

  Iron‐promoted cyclization of 1‐benzyl‐2‐alkynylbenzenes with diorganyl diselenides led to the synthesis of 9‐(organoselanyl)‐5H‐benzo[7]annulenes whereby the mutual action between diorganyl diselenides and iron(III) chloride in a 0.5:1.0 mol ratio was essential in order to achieve the maximal yields of the products. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups, such as trifluoromethyl

  用导致的9-（organoselanyl）合成二有机diselenides的1-苄基-2- alkynylbenzenes铁促进环化-5 ħ -苯并[7]轮烯，由此在0.5二有机diselenides和铁（III），氯化之间的相互作用为了达到产物的最大产率，必不可少的是：1.0摩尔比。环化反应的耐受性的各种官能团，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基的，在1-苄基-2- alkynylbenzenes和二有机diselenides两者，给七元杂环的产品只通过一个7-内切-挖环化过程。
• Reusable Visible Light Photoredox Catalysts; Catalyzed Benzylic C(sp3)–H Functionalization/Carbocyclization Reactions
  作者：Jin-Heng Li、Jia-Dong Xia、Guo-Bo Deng、Ming-Bo Zhou、Wei Liu、Peng Xie

  DOI：10.1055/s-0032-1317349

  日期：——

  The C(sp(3))-H functionalization/carbocyclization reaction through the oxidative quenching of visible light photoredox catalysts is established for constructing functionalized 1H-indenes. The process is general for a wide range of benzylic C(sp(3))-H bonds and is highly compatible with common functional groups. Importantly, the visible light photoredox catalysts can be recovered and reused at least three times without loss of catalytic activity.
• Flexible and Practical Synthesis of Anthracenes through Gold-Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynyldiarylmethanes
  作者：Chao Shu、Cheng-Bin Chen、Wei-Xi Chen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol402713g

  日期：2013.11

  A concise gold-catalyzed method for the preparation of anthracenes from o-alkynyldiarylmethanes has been developed. Under mild reaction conditions, versatile anthracene derivatives were formed in moderate to good yields. The high flexibility, broad substrate scope, and mild nature of this reaction render it a viable alternative for the synthesis of anthracenes.