2-Phenyl-3-p-tolyl-inden-1-on | 13304-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Phenyl-3-p-tolyl-inden-1-on
• 英文别名: 3-p-Tolyl-2-phenylindenone；3-(4-methylphenyl)-2-phenylinden-1-one
• CAS: 13304-46-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: BRMRCSZLAVEYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-p-tolyl-inden-1-on 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-甲基苯甲酰)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  �ber die Chlorsulfonierung von arylsubstituierten Indonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902604
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Phenyl-3-p-tolyl-inden-1-on
  参考文献：
  名称：

  一种新型氨基转移反应的茚酮合成及其在二苯并戊烯合成中的应用

  摘要：

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100575

文献信息

• Facile synthesis of indenones by cyclopalladated ferrocenylimine-catalyzed annulation of internal alkynes
  作者：Junli Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.1826

  日期：——

  An efficient and facile protocol for the annulation of o‐halobenzaldehyde derivatives with diverse internal alkynes has been developed using cyclopalladated ferrocenylimine as the catalyst, and the indenones as the products could be obtained in moderate to good yields. It was found for the first time that the addition of benzoic acid could remarkably speed up the reaction process. Copyright © 2011

  已经开发了一种有效且简便的方案，可使用环钯的二茂铁基亚胺作为催化剂，与各种内部炔烃进行邻卤代苯甲醛衍生物的环合反应，并可以中等至良好的收率获得作为产物的茚满。首次发现添加苯甲酸可以显着加速反应过程。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Photoinduced C–C bond cleavage for the synthesis of 2,4-disubstituted-1-naphthols from indenone derivatives and sulfoxonium ylide
  作者：Prapas Khorphueng、Jumreang Tummatorn、Wacharakorn Patumanon、Charnsak Thongsornkleeb、Sukit Chonradeenitchakul、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d2ob00958g

  日期：——

  The synthesis of 2,4-disubstituted-1-naphthols has been developed employing photomediated C–C bond cleavage (UV-LED 390 nm) of cyclopropane fused-indanones generated in situ from the reaction between indenones and trimethylsulfoxonium chloride under basic conditions at room temperature. Seventeen substrates were examined in this study. The results showed that indenone precursors containing aryl substituents

  2,4-二取代-1-萘酚的合成采用光介导的 C-C 键断裂 (UV-LED 390 nm) 由茚酮和三甲基氯化锍在室温下在碱性条件下原位反应生成的环丙烷稠合茚满酮温度。在这项研究中检查了 17 种底物。结果表明，含有芳基取代基的茚酮前体可以顺利提供所需产物，收率高达 81%。
• THE ACTION OF BENZENE AND ALUMINUM CHLORIDE ON 2,3-DIPHENYLINDONE
  作者：C. F. KOELSCH

  DOI：10.1021/jo01222a008

  日期：1938.11
• SYNTHESES WITH TRIARYLVINYLMAGNESIUM BROMIDES. TRIARYLACRYLIC ACIDS AND THE INDONES DERIVED FROM THEM
  作者：C. Frederick Koelsch

  DOI：10.1021/ja01345a046

  日期：1932.6
• Weiss; Fastmann, Monatshefte fur Chemie, 1926, vol. 47, p. 729
  作者：Weiss、Fastmann

  DOI：——

  日期：——