| 83078-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 83078-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₂
• 分子量: 270.351
• InChiKey: ODVSSCOQYDLWTQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Acetyl-3-(1-benzylthio-3-oxo-3-phenylpropyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals, Useful for Spin-Labelling of Biomolecules

  摘要：

  已描述含有羰基、氰基或酯电子拉电子基团的3取代2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基-1H-吡咯-1-氧自由基（硝基自由基、硝基氧化物）的合成及一些反应。这些化合物是用于生物分子自旋标记的新型SH试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27306
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals, Useful for Spin-Labelling of Biomolecules

  摘要：

  已描述含有羰基、氰基或酯电子拉电子基团的3取代2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基-1H-吡咯-1-氧自由基（硝基自由基、硝基氧化物）的合成及一些反应。这些化合物是用于生物分子自旋标记的新型SH试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27306

文献信息

• Methods for preparation of heterobifunctional nitroxides: α,β-unsaturated ketones, β-ketoesters, cyano-nitro-derivatives
  作者：H. Olga Hankovszky、Kálmán Hideg、László Lex、Gyula Kulcsár、H. Anna Halász

  DOI：10.1139/v82-208

  日期：1982.6.15

  The reactions of 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxaldehyde (1), 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-cyano-3-pyrroline (2), ethyl 1-oxy(-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-carbonyl carbonate (3), and N-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-carbonyl)imidazolide (4) are investigated with several nucleophiles (dialkylcadmium, diethyl sodio-malonate, magnesium enolate of ethyl hydrogen malonate, nitromethane-anion) to obtain α,β-unsaturated ketones, β-ketoesters, or conjugated reaction products. Aldehyde 1 is reacted with several methyl ketones (acetylmethylene-triphenylphosphorane, acetophenone, 2-acetylpyridine, 4-phenyl-3-butyn-2-one) to give spin labeled polyenones. The reaction of 4-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-yl)-2-buten-2-one (24a) with ethylenediamine gives 7,14-bis-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-yl)-5,12-dimethyl-1,4,8,11-tetraazatetradeca-7,14-diene biradical (25).

  1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-甲醛（1）、1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-氰基-3-吡咯烯（2）、乙基1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基碳酸酯（3）和N-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基）咪唑酰亚胺（4）与几种亲核试剂（二烷基镉、二乙基苏丹基丙二酸酯、乙基氢基丙二酸酯镁烯醇酸盐、硝基甲烷阴离子）进行反应，以获得α，β-不饱和酮，β-酮酯或共轭反应产物。醛1与几种甲基酮（乙酰亚甲基三苯基膦、苯乙酮、2-乙酰吡啶、4-苯基-3-丁炔-2-酮）反应，得到自旋标记的多烯酮。4-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-2-丁烯-2-酮（24a）与乙二胺的反应产生7,14-双（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-5,12-二甲基-1,4,8,11-四氮杂十四烷-7,14-二烯双自由基（25）。
• Synthesis of 3-Substituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1<i>H</i>-pyrrol-1-yloxyl Radicals, Useful for Spin-Labelling of Biomolecules
  作者：H. Olga Hankovszky、Kálmán Hideg、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1989-27306

  日期：——

  Synthesis and some reactions of 3-substituted 2,5-dihydro-2,2, 5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl radicals (nitroxyl radicals, nitroxides) activated with carbonyl, cyano, or ester electron-withdrawing groups have been described. These compounds are useful new SH-reagents for spin-labelling of biomolecules.

  已描述含有羰基、氰基或酯电子拉电子基团的3取代2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基-1H-吡咯-1-氧自由基（硝基自由基、硝基氧化物）的合成及一些反应。这些化合物是用于生物分子自旋标记的新型SH试剂。