2-phenyl-1H-inden-1-one | 19096-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-phenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-phenylinden-1-one；2-phenylindenone；Phenylindenone
• CAS: 19096-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: IHULIZVDVYDOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-inden-1-one 在 2 一氧化碳 、 水 作用下， 220.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-苯基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  在水煤气变换条件下乙炔的钴催化环羰基化。Indan-1-ones 的选择性合成

  摘要：

  在水煤气变换条件下，通过钴催化剂对苯乙炔衍生物进行羰基化，以令人满意的产率得到茚满 1-酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.901
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型氨基转移反应的茚酮合成及其在二苯并戊烯合成中的应用

  摘要：

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100575

文献信息

• MeOTf-Induced Carboannulation of Isothiocyanates and Aryl Alkynes with C═S Bond Cleavage: Access to Indenones
  作者：Peng Zhao、Yu Liu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02201

  日期：2015.9.4

  MeOTf-induced carboannulation of alkyl isothiocyanates and aryl alkynes for the synthesis of indenones in good yields under metal-free conditions with C═S bond cleavage is described. The thioalkoxy group at the 3-position of the indenone can also be converted into other functional groups, such as phenyl, methylsulfonyl, amino, and ethoxy groups.

  描述了MeOTf诱导的烷基异硫氰酸酯和芳基炔烃的碳环化反应，用于在无金属条件下以C═S键断裂的方式以高收率合成茚满。茚满酮3-位上的硫代烷氧基也可以转化为其他官能团，例如苯基，甲基磺酰基，氨基和乙氧基。
• 一种茚酮类衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641068A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前茚酮类衍生物合成中反应步骤多、原料种类繁多、反应时间长，而且有些方法中催化剂较为昂贵的问题，本发明提供一种制备茚酮及其衍生物的方法，以以邻炔基苯甲醛为起始物，与催化剂、氧化剂、溶剂在25～100℃反应1～24小时制备茚酮类衍生物，本发明后处理方便，操作简便，而且反应不产生废酸，环境友好，并实现在较温和的条件下进行反应。本发明是一种合成茚酮类衍生物的新路线。
• Chemo- and regio-selective synthesis of hexacyclic indeno-fused coumarins via domino Diels–Alder dimerization/Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Tanmoy Chanda、Sushobhan Chowdhury、Suvajit Koley、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.025

  日期：2016.9

  molecular oxygen was incorporated into the reaction intermediate, leading to hexacyclic benzo indeno-fused coumarins via domino head-to-head Diels–Alder dimerization/Baeyer–Villiger oxidation. On the other hand, under catalyst-free and solvent-free thermal conditions, hexacyclic indeno-fused dihydronaphthalenes were achieved through head-to-head Diels–Alder dimerization of 2/3-arylindenones. Atmospheric

  2-Arylindenones已被用于两个平行的化学选择性合成转化中。在一种途径中，分子氧被引入到反应中间体中，通过多米诺骨牌的头对头Diels-Alder二聚化/ Bayer-Villiger氧化生成六环苯并茚并稠合的香豆素。另一方面，在无催化剂和无溶剂的热条件下，通过2/3炔烃的头对头狄尔斯-阿尔德二聚反应，获得了六环茚并稠合的二氢萘。在脱氢芳构化和Baeyer-Villiger重排过程中，大气氧是有效的氧化剂。
• Phenyl inden-1-one compounds
  申请人：——

  公开号：US20030191348A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to a process for the enantioselective preparation of tolterodine and analogues and salts thereof comprises the steps of: a) enantioselectively reducing the carbonyl function in a compound of formula (II): 1 wherein R 1 ; R 2 and R 3 independently of each other are hydrogen, methyl, methoxy, hydroxy, hydroxymethyl, carbamoyl, sulphamoyl or halogen, to form an enantiomerically enriched compound of formula (IIIa) or (IIIb): 2 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above; b) subjecting the compound of formula (IIIa) or (IIIb) to a sigmatropic rearrangement to form a corresponding enantiomerically enriched compound of formula (IVa) or (IVb): 3 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above; c) subjecting the compound of formula (IVa) or (IVb) to a Baeyer-Villiger oxidation to form a corresponding enantiomerically enriched compound of the general formula (Va) or (Vb). 4 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above; d) converting the compound of formula (Va) or (Vb) to form the corresponding enantiometrically enriched compound of tolterodine or analogue, and e) optionally converting a compound obtained in base form to a salt thereof, or converting a salt form to the free base. The invention also relates to novel starting materials and intermediates used in the process.

  本发明涉及一种对托吡酯及其类似物和盐进行对映选择性制备的过程，包括以下步骤： a) 对式（II）的化合物进行对映选择性的羰基还原，其中R1、R2和R3独立地为氢、甲基、甲氧基、羟基、羟甲基、氨基甲酰基、磺酰基或卤素，以形成对映富集的式（IIIa）或（IIIb）的化合物： 其中R1、R2和R3如上所定义； b) 将式（IIIa）或（IIIb）的化合物进行sigma迁移重排，以形成相应的对映富集的式（IVa）或（IVb）的化合物： 其中R1、R2和R3如上所定义； c) 将式（IVa）或（IVb）的化合物进行Baeyer-Villiger氧化，以形成相应的通式（Va）或（Vb）的对映富集的化合物： 其中R1、R2和R3如上所定义； d) 转化式（Va）或（Vb）的化合物，以形成相应的对映富集的托吡酯或类似物，以及 e) 可选地将得到的碱性化合物转化为其盐形式，或将盐形式转化为其自由碱形式。 本发明还涉及在该过程中使用的新起始材料和中间体。
• Novel [3+2] radical annulations of cyano-substituted aryl radicals with alkynes
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00220-2

  日期：1998.4

  dimerisation, or cyclisation onto another aromatic ring. In the last case, new nitrogen heterocycles are formed through a novel application of the radical addition, tandem cyclisation strategy. New radical annulations are described involving addition of ortho-cyano aryl radicals to alkynes. The final iminyl radical, obtained by cyclisation of the resulting vinyl radical onto the nitrile triple bond, gives

  描述了新的自由基环化反应，该反应涉及将炔基取代邻氰基取代的芳基基团。芳基加到CC三键上产生乙烯基，其环化到腈部分碳原子上产生亚氨基。最终的反应产物是通过亚胺基的氢提取，然后水解，二聚或环化到另一个芳环上而得到的。在最后一种情况下，新的氮杂环是通过自由基加成，串联环化策略的新应用而形成的。描述了涉及添加邻位的新的基本自由基-氰基芳基到炔烃。通过将所得乙烯基自由基环化到腈基三键上而获得的最终亚氨基自由基，通过夺氢，二聚或环化到另一个芳族环上而得到反应产物。