2-Phenylimino-essigsaeureethylester | 121642-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylimino-essigsaeureethylester
• 英文别名: phenyliminoacetic acid ethyl ester；(E)-ethyl 2-(phenylimino)acetate；ethylglyoxylate aniline imine；ethyl (N-phenylimino)acetate；ethyl (phenylimino)acetate
• CAS: 121642-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GIWMBICOBYIWDN-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylimino-essigsaeureethylester 在 sodium ethanolate 、 苯胺 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-dihydro[1H]-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A concise formal synthesis of luotonin A

  摘要：

  N-Acetyl-2-azetine undergoes Lewis acid catalysed [4+2] cycloaddition fragmentation reactions with imines derived from aniline to give 2,3-disubstituted quinolines. This chemistry was extended to a 2-glyoxylate imine to give rapid access to an advanced precursor to the antitumour alkaloid luotonin A. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01049-3
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 苯胺 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Phenylimino-essigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化芳香胺、脂肪醛和乙醛酸乙酯三组分偶联反应一步合成喹醛酸乙酯

  摘要：

  通过芳胺（1）、乙醛酸乙酯和脂肪醛（2）在路易斯酸催化剂存在下的三组分偶联反应，开发了一种方便、高效、简单的一锅法合成喹醛酯。使用 Yb(OTf) 3 作为催化剂，反应进行得最为有效。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)48

文献信息

• A Catalytic Synthesis of Aziridines without the Usual Byproducts
  作者：Michael Mayer、Arindam Mazumdar、Zheng Xue

  DOI：10.1055/s-2007-984872

  日期：——

  Complementary to existing routes, the Lewis acid catalyzed reactions of phenyldiazomethane with α-imino esters selectively produce cis-aziridine-2-carboxylates without competitive formation of enamino ester or carbene dimer byproducts.

  与现有路线互补的是，路易斯酸催化的苯基重氮甲烷与α-亚氨酯反应，可选择性地生成顺式氮杂环丁烷-2-羧酸酯，而不产生竞争性的烯亚氨酯或卡宾二聚体副产物。
• One-Step Synthesis of Ethyl Quinaldates by Lewis Acid Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aromatic Amines, Aliphatic Aldehydes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Isao Shimizu、Takashi Inada、Takayuki Nakajima

  DOI：10.3987/com-05-s(k)48

  日期：——

  A convenient, efficient and simple one-pot method for the synthesis of quinaldates was developed by three-component coupling reaction of an arylamine (1), ethyl glyoxylate and an aliphatic aldehyde (2) in the presence of Lewis acid catalyst. The reaction proceeded most effectively using Yb(OTf) 3 as a catalyst.

  通过芳胺（1）、乙醛酸乙酯和脂肪醛（2）在路易斯酸催化剂存在下的三组分偶联反应，开发了一种方便、高效、简单的一锅法合成喹醛酯。使用 Yb(OTf) 3 作为催化剂，反应进行得最为有效。
• Aziridines as templates: A general strategy for the stereospecific synthesis of 2-azetidinones
  作者：S. D. Sharma、Seema Kanwar、Shivani Rajpoot

  DOI：10.1002/jhet.5570430103

  日期：2006.1

  stereochemistry of these compounds has been determined by spectroscopic methods. Further, greater diversity of β-lactams via ring expansion of these azridines-2-carboxylates were obtained by a general, efficient and direct stereospecific approach.

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。
• Catalytic Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions of Imines-An Approach to Optically Active Nonproteinogenicα-Amino Acids
  作者：Sulan Yao、Steen Saaby、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2435::aid-chem2435>3.0.co;2-z

  日期：2000.7.3

  well affording the corresponding aza-Diels-Alder product in high yield with up to 91% ee at room temperature. The present catalytic enantioselective reaction of imines provided an effective route to optically active nonproteinogenic alpha-amino acids. The products of the catalytic enantioselective aza-Diels-Alder reaction of the cyclic dienes can be used for the preparation of key compounds such as natural

  已经开发了亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。在各种手性路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯与包括活化，非活化，环状和无环二烯在内的不同二烯的反应。已经合成了一系列膦基-恶唑啉配体并评估了该反应。发现膦-恶唑啉配体与铜（I）盐的组合对于活化的二烯具有最佳结果，而BINAP-铜（I）配合物是所有研究的二烯的良好催化剂。对于活化的非环状二烯，可以以高于80％的分离产率和96％ee的价格获得aza-Diels-Alder产品，而对于未活化的环状二烯，exo非对映异构体是高达95％ee的主要产物。 。对于活化的环状共轭二烯2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-环己二烯，该反应以曼尼希型加成反应进行，从而以良好的收率和高达96％的ee得到光学活性的γ-氧代α-氨基酸衍生物。未活化的无环二烯，2，3-二甲基-1，3-丁二烯与N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯的反应生成的氮杂-Die
• Chiral Bifunctional Organocatalysts in Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reactions of Ethyl (Arylimino)acetates with Methyl Vinyl Ketone and Ethyl Vinyl Ketone
  作者：Min Shi、Guang-Ning Ma、Jun Gao

  DOI：10.1021/jo701764e

  日期：2007.12.1

  The bifunctional chiral phosphine Lewis base (R)-2‘-diphenylphosphino-[1,1‘-binaphthalene]-2-ol is an effective organocatalyst in the asymmetric aza-MBH reaction of ethyl (arylimino)acetates 1 with MVK and EVK to give the corresponding adducts in moderate to good yields and good to high enantiomeric excesses under mild conditions.

  双功能手性膦路易斯碱（R）-2'-二苯基膦基-[1,1'-联萘] -2-醇是乙基（芳基）乙酸乙酯1与MVK和EVK发生不对称aza-MBH反应的有效有机催化剂在温和条件下以中等至良好的收率和过量至良好的对映体过量得到相应的加合物。