(E)-N-(t-butyl)-3-(benzylidene)isoindolin-1-one | 1209455-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(t-butyl)-3-(benzylidene)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-benzylidene-2-(tert-butyl)isoindolin-1-one；(3E)-3-benzylidene-2-tert-butylisoindol-1-one
• CAS: 1209455-95-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: XCXUAEUICFEPCQ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)-N-tert-butylbenzamide 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(E)-N-(t-butyl)-3-(benzylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在/不存在下有机超碱P4-tBu催化邻炔基苯甲酰胺衍生物分子内环化中E / Z-几何的二分控制

  摘要：

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/asia.200900342

文献信息

• Application of Isocyanides as Amide Surrogates in the Synthesis of Diverse Isoindolin-1-one Derivatives by a Palladium-Catalyzed Tandem Carboxamidation/Hydroamidation Reaction
  作者：Ramdas S Pathare、Shivani Sharma、Sathish Elagandhula、Vaishali Saini、Devesh M Sawant、Monika Yadav、Ashoke Sharon、Shahnawaz Khan、Ram T Pardasani

  DOI：10.1002/ejoc.201600999

  日期：2016.11

  The rapid synthesis of the isoindolinone skeleton has been accomplished by a palladium-catalyzed one-pot tandem process, which consists of an isocyanide insertion/hydration (carboxamidation) and 5-exo-dig cycloisomerization (hydroamidation) reaction sequence that afforded the products in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies of this sequential C–C/C–O/C–N bond formation process

  异吲哚啉酮骨架的快速合成是通过钯催化的一锅串联工艺完成的，该工艺由异氰化物插入/水合（羧酰胺化）和 5-exo-dig 环异构化（加氢酰胺化）反应序列组成，提供了良好的产物。以优异的产量。这种连续的 C-C/C-O/C-N 键形成过程的初步机理研究表明，羧酰胺化步骤是钯依赖性的，而加氢酰胺化步骤仅由碱介导，并由炔烃的亲电性驱动。
• Dichotomous Control of<i>E</i>/<i>Z</i>-Geometry in Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamide Derivatives Catalyzed by Organic Superbase P4-<i>t</i>Bu in the Presence/Absence of Water
  作者：Chikashi Kanazawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/asia.200900342

  日期：2009.11.2

  it! An intramolecular cyclization reaction of o‐alkynylbenzamides that allows dichotomous control of E/Z‐geometry has been developed using an organic superbase, P4‐tBu, as a catalyst. The presence/absence of water along with the use of an organic superbase provides the necessary control of the geometry at the exo‐double bond. The method enables efficient access to isoindolinone derivatives, an important

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。