N-(5-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 855934-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: 6-acetylamino-biphenyl-3-carbonitrile；N-(5-Cyan-biphenylyl-(2))-acetamid；6-Acetamino-biphenyl-carbonitril-(3)；N-(4-cyano-2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 855934-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LBFPSLHOOANYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methyl-phenanthridine-2-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Barber et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 84,86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(5-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00690

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc49398a

  日期：——

  A regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids is described. Later, ortho-arylated acetanilides were converted into phenanthridine and carbazole derivatives.

  描述了一种选择性区域的钌催化的醋胺基苯酰胺与芳香硼酸的醋胺基苯酰胺的ortho-芳基化反应。随后，ortho-芳基化的醋胺基苯酰胺被转化为菲和咔唑衍生物。