2-[(2-bromophenyl)ethynyl]-5-fluorobenzaldehyde | 1314582-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)ethynyl]-5-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]-5-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1314582-51-8
• 化学式: C₁₅H₈BrFO
• 分子量: 303.13
• InChiKey: DXMRTSGUCDIXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)ethynyl]-5-fluorobenzaldehyde 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-fluorodibenzo[1,2:7,8]quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-乙炔基苯甲醛加氢胺化反应直接合成高稠合的嘧啶

  摘要：

  由2-炔基苯甲醛分两步完成了高度稠合的perimidine衍生物的新型合成。铜催化的2-[（（2-溴苯基）乙炔基]苯甲醛与1,8-二氨基萘的环合反应生成了带有2-溴苯基的二氢异喹啉代[ 2,1- a ] perimidines。随后钯催化的CH芳基化反应以中等至良好的收率提供了二苯并[1,2：7,8]喹啉嗪[ 3,4,5,6-kla ]过im啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.051
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-5-氟苯甲醛 、 邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-[(2-bromophenyl)ethynyl]-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-乙炔基苯甲醛加氢胺化反应直接合成高稠合的嘧啶

  摘要：

  由2-炔基苯甲醛分两步完成了高度稠合的perimidine衍生物的新型合成。铜催化的2-[（（2-溴苯基）乙炔基]苯甲醛与1,8-二氨基萘的环合反应生成了带有2-溴苯基的二氢异喹啉代[ 2,1- a ] perimidines。随后钯催化的CH芳基化反应以中等至良好的收率提供了二苯并[1,2：7,8]喹啉嗪[ 3,4,5,6-kla ]过im啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.051

文献信息

• Direct synthesis of highly fused perimidines by copper(I)-catalyzed hydroamination of 2-ethynylbenzaldehydes
  作者：Yusuke Tokimizu、Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.051

  日期：2011.7

  A novel synthesis of highly fused perimidine derivatives was achieved in two steps from 2-alkynylbenzaldehydes. Copper-catalyzed annulation of 2-[(2-bromophenyl)ethynyl]benzaldehydes with 1,8-diaminonaphthalene produced dihydroisoquinolino[2,1-a]perimidines bearing a 2-bromophenyl group. Subsequent palladium-catalyzed C–H arylation provided dibenzo[1,2:7,8]quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidine derivatives

  由2-炔基苯甲醛分两步完成了高度稠合的perimidine衍生物的新型合成。铜催化的2-[（（2-溴苯基）乙炔基]苯甲醛与1,8-二氨基萘的环合反应生成了带有2-溴苯基的二氢异喹啉代[ 2,1- a ] perimidines。随后钯催化的CH芳基化反应以中等至良好的收率提供了二苯并[1,2：7,8]喹啉嗪[ 3,4,5,6-kla ]过im啶衍生物。