ethyl 5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 89546-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 89546-91-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: BPSWLKMJNWWDEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)乙胺 、 ethyl 5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 反应 15.0h， 以94%的产率得到N-(2-methylmercaptoethyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Compounds as Pesticides

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其制备过程以及用于控制动物害虫的用途，包括节肢动物，尤其是昆虫。

  公开号：

  US20120094837A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.8%的产率得到ethyl 5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Compounds as Pesticides

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其制备过程以及用于控制动物害虫的用途，包括节肢动物，尤其是昆虫。

  公开号：

  US20120094837A1

文献信息

• Novel aryl and heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides as selective GSK-3 inhibitors
  作者：Angela G. Koryakova、Yan A. Ivanenkov、Elena A. Ryzhova、Elena A. Bulanova、Ruben N. Karapetian、Olga V. Mikitas、Eugeny A. Katrukha、Vasily I. Kazey、Ilya Okun、Dmitry V. Kravchenko、Yan V. Lavrovsky、Oleg M. Korzinov、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.121

  日期：2008.6

  heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide inhibitors of GSK-3beta kinase are described. The inhibitory activity of the synthesized compounds is highly dependent on the character of substituents in the phenyl ring and the nature of terminal heterocyclic fragment of the core molecular scaffold. The most potent compounds from this series contain 3,4-di-methyl

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Aldehydes with α-Diazo Iodonium Triflate: Facile Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Hang Huang、Xianghua Zou、Si Cao、Zhihong Peng、Yingying Peng、Xi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01128

  日期：2021.6.4

  novel organocatalytic process for synthesis of complex 1,3,4-oxadiazoles from readily accessible aldehydes. By exploiting the nucleophilicity of the putative Breslow intermediate and the inherent electrophilicity of α-diazo iodonium triflate, we have found that N-heterocyclic carbene catalyst promotes efficient cyclization of various aldehydes and α-diazo iodonium triflates. The reaction proceeds under

  在这里，我们报告了一种新的有机催化方法，用于从容易获得的醛合成复杂的 1,3,4-恶二唑。通过利用假定的 Breslow 中间体的亲核性和 α-重氮三氟甲磺酸盐固有的亲电性，我们发现N-杂环卡宾催化剂促进了各种醛和 α-重氮三氟甲磺酸盐的有效环化。该反应在具有广泛官能团耐受性的温和条件下进行。杂环产品可以很容易地进一步功能化，使该协议具有很高的价值。
• US9233951B2
  申请人：——

  公开号：US9233951B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• [DE] NEUE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SERVANT D'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012007500A2

  公开（公告）日：2012-01-19

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen.
• Novel Heterocyclic Compounds as Pesticides
  申请人：MÜHLTHAU Friedrich August

  公开号：US20120094837A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which include arthropods and especially insects.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其制备过程以及用于控制动物害虫的用途，包括节肢动物，尤其是昆虫。