(E)-3-phenyl-1-(pyridine-4-yl)prop-2-ene-1-one | 53940-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(pyridine-4-yl)prop-2-ene-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(4-pyridyl)-2-propen-1-one；3-phenyl-1-pyridin-4-yl-propenone；3-phenyl-1-pyridin-4-ylpropenone；(E)-4-cinnamoyl pyridine；(2E)-3-Phenyl-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-phenyl-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 53940-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00224673
• 分子量: 209.247
• InChiKey: SVMJUKBSJNQUFP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  370.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(pyridine-4-yl)prop-2-ene-1-one 生成 (2-Phenylcyclopropyl)-pyridin-4-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  CUSSAC M.; BOUCHERLE A.; HACHE J., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 177-181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(pyridine-4-yl)prop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅催化2-吡唑啉的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种可扩展的，单锅，对映体选择性催化合成的方法，它由β-取代的烯酮和肼合成2-吡唑啉。研究发现，采用两步催化迈克尔加成/缩合策略，使用醛生成合适的肼derivative衍生物对于降低背景反应性和调节催化剂控制的对映选择性是关键。新的合成方法易于操作，使用新的且易于制备的金鸡纳衍生的双官能催化剂，适用范围广，并且具有高对映选择性（> 99：1 er）的多种官能度。通过合成80克以上的吡唑啉产品和89％的催化剂回收率，证明了该方法的显着可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.201811471

文献信息

• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• A Simple, Modular Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Songbai Liu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja8013743

  日期：2008.6.1

  A simple, modular method to prepare highly substituted pyridines is disclosed. The method employs a cascade reaction comprising (1) a novel N-iminative, Cu-catalyzed cross-coupling of alkenylboronic acids at the N-O bond of alpha,beta-unsaturated ketoxime O-pentafluorobenzoates, (2) electrocyclization of the resulting 3-azatriene, and (3) air oxidation affording highly substituted pyridines in moderate

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Synthesis, biological activities of chalcones and novel 4-acetylpyridine oximes, molecular docking of the synthesized products as acetylcholinesterase ligands
  作者：Kamilia Ould Lamara、Malika Makhloufi-Chebli、Amina Benazzouz-Touami、Souhila Terrachet-Bouaziz、Anthony Robert、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132153

  日期：2022.3

  Heterocyclic chalcones were synthesized by reaction of 4-acetylpyridine with the corresponding aromatic aldehydes under Claisen Schmidt conditions. These chalcones were used as starting material for the synthesis of oximes in the presence of hydroxylamine hydrochloride. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS, HRMS spectral analyses. All the synthesized

  在Claisen Schmidt条件下，通过 4-乙酰吡啶与相应的芳香醛反应合成杂环查耳酮。这些查耳酮被用作在盐酸羟胺存在下合成肟的原料。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和ESI-MS、HRMS光谱分析证实。所有合成的化合物均通过 DPPH •方法评估其抗氧化活性，并通过圆盘扩散法评估其对两种革兰氏阴性菌、一种革兰氏阳性菌和两种真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）的体外抗菌活性. 结果表明合成的化合物没有显示出显着的抗氧化活性。然而，化合物3b、3d、3f、3h、3i显示出优于标准药物对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）的优异抗菌活性。证明这两种化合物3c、3d对真菌菌株A. niger非常有效（MIC 分别为 7.81 µg/mL、15.62 µg/mL），而用作参考的抗真菌药物（氟康唑）没有活性。分子对接和分子动力学结果表明合成的化合物4e、4c和5j, 参与了与