((benzylselanyl)ethynyl)trimethylsilane | 1173102-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((benzylselanyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: benzyl 2-(trimethylsilyl)ethynyl selenide；2-Benzylselanylethynyl(trimethyl)silane；2-benzylselanylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 1173102-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₆SeSi
• 分子量: 267.305
• InChiKey: JVSRRIWWOFSXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((benzylselanyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到benzyl(ethynyl)selane
  参考文献：
  名称：

  tter（III）催化的三组分反应：4-有机硒化喹啉的合成

  摘要：

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1039/c7nj01803g
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苄酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到((benzylselanyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二价硒中心与供体和受体取代基之间的分子内非键合相互作用

  摘要：

  为了研究固态和溶液中两个二价硒中心之间的分子内范德华相互作用，我们制备了甲基 2-（甲基硒基）苄基硒化物（1）、乙炔基 2-（甲基硒基）苄基硒化物（2）和 2 -(甲基硒基)苄基硒氰酸酯(3)。通过核磁共振光谱研究，我们确定了 1-3 硒中心信号的 77Se 核磁共振化学位移及其长程 4JSe,Se 耦合常数。这些结果，以及 3 和 11 单晶的 X 射线结构研究，2 的准二聚体，表明 Se…Se 范德华相互作用和 1-3 中的短 Se…H 距离。这些测量得到了在 MP2/6-311+g(d)//B98/6-311+g(d) 理论水平上 1-3 的量子化学计算的支持，这表明对内切 X 和内切氢构象的偏好1-3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900108

文献信息

• Ytterbium-catalyzed formal [4+2] cycloaddition: Synthesis of chalcogen-quinolines 3-unsubstituted
  作者：Isadora M. de Oliveira、Mariana P. Darbem、C. Henrique A. Esteves、Daniel C. Pimenta、Julio Zukerman-Schpector、Hélio A. Stefani、Flávia Manarin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.022

  日期：2018.10

  A regioselective ytterbium-catalyzed annulation reaction between ethylglyoxalate, anilines and silyl-alkynes bearing selenyl- and telluryl-moieties for the formation of poly-substituted quinolones is described. A series of examples formed under mild conditions are presented, including a scaled-up reaction and a study on catalyst recyclability.

  描述了乙二醛酸乙二酸酯，苯胺和带有硒烯基和碲基部分的甲硅烷基炔烃之间的区域选择性催化的环化反应，用于形成多取代的喹诺酮。提出了在温和条件下形成的一系列实例，包括放大反应和研究催化剂的可回收性。
• Ytterbium(<scp>iii</scp>)-catalyzed three-component reactions: synthesis of 4-organoselenium-quinolines
  作者：Isadora M. de Oliveira、Stanley S. N. Vasconcelos、Cristiane S. Barbeiro、Thiago C. Correra、Anwar Shamim、Daniel C. Pimenta、Ignez Caracelli、Julio Zukerman-Schpector、Hélio A. Stefani、Flávia Manarin

  DOI：10.1039/c7nj01803g

  日期：——

  4-Organoselenium-quinolines were synthesized via model multi-component Povarov (MCR) reactions between p-anisidine, ethyl glyoxylate and ethynyl(phenyl)selane, catalyzed by the Lewis acid Yb(OTf)3, with yields ranging from moderate to good. This method is advantageous in that there is no requirement for an oxidant and that the reaction has a wide scope. These 4-organoselenium-quinolines allowed access

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。
• Intramolecular Nonbonded Interactions Between Divalent Selenium Centers with Donor and Acceptor Substituents
  作者：Alberth Lari、Christian Bleiholder、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1002/ejoc.200900108

  日期：2009.6

  selenide (1), ethynyl 2-(methylselenyl)benzyl selenide (2), and 2-(methylselenyl)benzyl selenocyanate (3). By means of NMR spectroscopic studies we have determined the 77Se NMR chemical shifts of the signals of the Se centers of 1–3 and their long-range 4JSe,Se coupling constants. These results, and the X-ray structural studies of single crystals of 3 and 11, a quasi-dimer of 2, point to an Se···Se van der

  为了研究固态和溶液中两个二价硒中心之间的分子内范德华相互作用，我们制备了甲基 2-（甲基硒基）苄基硒化物（1）、乙炔基 2-（甲基硒基）苄基硒化物（2）和 2 -(甲基硒基)苄基硒氰酸酯(3)。通过核磁共振光谱研究，我们确定了 1-3 硒中心信号的 77Se 核磁共振化学位移及其长程 4JSe,Se 耦合常数。这些结果，以及 3 和 11 单晶的 X 射线结构研究，2 的准二聚体，表明 Se…Se 范德华相互作用和 1-3 中的短 Se…H 距离。这些测量得到了在 MP2/6-311+g(d)//B98/6-311+g(d) 理论水平上 1-3 的量子化学计算的支持，这表明对内切 X 和内切氢构象的偏好1-3。