(E)-dec-2-enyltrimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E)-dec-2-enyltrimethylsilane
• 英文别名: [(E)-dec-2-enyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: NSQOGUFTNMKHJQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-dec-2-enyltrimethylsilane 在 manganese(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联同级烯丙基酰胺与烯丙基三烷基硅烷的环环异构化/ Heck型偶联制备2-氨基-5-全烯丙基呋喃

  摘要：

  使用新颖的DDQ / MnO 2组合作为有效的氧化剂，通过钯催化的均戊烯基酰胺和烯丙基三烷基硅烷之间的串联双环异构化/ Heck型偶联，已经实现了直接接触2-氨基-5-全烯丙基呋喃。在异常温和的反应条件下，该反应以优异的产率独家提供了良好的γ-烯丙基化产物，并且具有广泛的底物范围。它代表了由P-硅烷基消除终止的Pd催化的烯丙基三烷基硅烷的分子间Heck型偶联的稀有例子之一，因此由于出色的γ-选择性而补充了传统的烯丙基化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02131
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-dec-2-enyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的可控硅重排与克里夫-赖希反应：末端取代的烯丙基硅烷的新型立体选择性合成

  摘要：

  基于偏爱于几种β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的Krief-Reich消除，描述了一种新的高效取代末端（E）-烯丙基硅烷的方法，该方法可通过非对映选择性添加各种格氏试剂或在2上进行醛醇缩合反应而容易地获得。 -（苯基硒基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙醛（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96045-3

文献信息

• Rational Design of a Second Generation Catalyst for Preparation of Allylsilanes Using the Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja505446y

  日期：2014.7.16

  second-generation ligand, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the palladium-catalyzed silyl-Heck reaction. This new ligand provides nearly complete suppression of starting material alkene isomerization that was observed with our first-generation catalyst, providing vastly improved yields of allylsilanes from simple alkene starting materials.

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。
• Silicon-controlled rearrangement versus krief-reich reaction in β-seleno-γ-silyl alcohols : A new stereoselective synthesis of terminally-substituted allylsilanes
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96045-3

  日期：1987.1

  A new and efficient route to terminally-substituted (E)-allylsilanes is described based on the preference for Krief-Reich elimination in several β-seleno-γ-silyl alcohols, readily available by diastereoselective addition of various Grignard reagents or aldol reaction on 2-(phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal(9).

  基于偏爱于几种β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的Krief-Reich消除，描述了一种新的高效取代末端（E）-烯丙基硅烷的方法，该方法可通过非对映选择性添加各种格氏试剂或在2上进行醛醇缩合反应而容易地获得。 -（苯基硒基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙醛（9）。
• Preparation of Allyl and Vinyl Silanes by the Palladium-Catalyzed Silylation of Terminal Olefins: A Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Sara E. S. Martin、Derek T. Ahneman、Keywan A. Johnson、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201200060

  日期：2012.4.10

  high‐yielding protocol for the palladium‐catalyzed silylation of terminal alkenes is reported. This method allows facile conversion of styrenes to E‐β‐silyl styrenes by using iodotrimethylsilane (TMSI) or chlorotrimethylsilane/lithium iodide (see scheme). Terminal allyl silanes with good E/Z ratios are also readily accessed from α‐olefins.

  安装硅很容易！报道了钯催化的末端烯烃硅烷化的高产率方案。该方法可以通过使用碘三甲基硅烷 (TMSI) 或氯三甲基硅烷/碘化锂轻松将苯乙烯转化为E -β-甲硅烷基苯乙烯（参见方案）。具有良好E / Z比的末端烯丙基硅烷也很容易从 α-烯烃中获得。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Silylation of Simple Olefins To Give Allylsilanes Using Hexamethyldisilane and Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Syunji Nakai、Masaki Matsui、Yosuke Shimizu、Yurina Adachi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01216

  日期：2015.7.17

  A Pd-catalyzed oxidative silylation of simple olefins with hexamethyldisilane to give allylsilanes has been achieved using molecular oxygen as the sole oxidant. The reaction provides a useful protocol to access synthetically useful allylsilanes from easily accessible simple olefins and hexamethyldisilane without using any oxidants other than O2.

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，已经实现了六烯烃与六甲基二硅烷的钯催化氧化甲硅烷基化，生成烯丙基硅烷。该反应提供了有用的方案，可从易于获得的简单烯烃和六甲基乙硅烷中获得合成有用的烯丙基硅烷，而无需使用除O 2以外的任何氧化剂。
• A Bench-Stable, Single-Component Precatalyst for Silyl–Heck Reactions
  作者：Sarah B. Krause、Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02807

  日期：2017.10.20

  reaction aimed at identifying active palladium complexes have revealed a new species that is formed in situ. This complex has been identified as the palladium iodide dimer, [(JessePhos)PdI2]2, which has been found to be a competent single-component precatalyst for the silyl-Heck reaction. This complex is easily prepared and is temperature, moisture, and air stable. Additionally, this precatalyst provides

  旨在鉴定活性钯配合物的甲硅烷基-Heck反应的研究揭示了一种原位形成的新物种。该络合物已被鉴定为碘化钯二聚体[（JessePhos）PdI 2 ] 2，已发现它是甲硅烷基-Heck反应的有效单组分预催化剂。该配合物易于制备，并且对温度，湿度和空气稳定。另外，与以前的系统相比，这种预催化剂具有更高的活性和更高的重现性。