(S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one | 1400301-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
• CAS: 1400301-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: WNWLWOQGPVNLHU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮 在 (2S)-3-phenyl-1-N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propane-1,2-diamine 、 BOC-L-苯丙氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到(S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones

  摘要：

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25922b

文献信息

• Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones
  作者：Yirong Zhou、Qiang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2ob25922b

  日期：——

  A series of stable C1-symmetric chiral diamines (2a–2l) were conveniently synthesized by condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various commercially available Cbz-protected amino acids. Among them, 2a can efficiently promote the Michael addition of nitroalkanes to a broad scope of enones with high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild conditions.

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。