5-(2-Bromo-phenyl)-pentan-2-one | 590400-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Bromo-phenyl)-pentan-2-one
• 英文别名: 5-(2-Bromophenyl)pentan-2-one
• CAS: 590400-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: PFKLTFCAFYTHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Bromo-phenyl)-pentan-2-one 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-(2-bromophenyl)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的Pd催化的α支化醛的分子内不对称α-芳构化的对映异构体（P，N）配体

  摘要：

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108061
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 邻碘溴苯 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-Bromo-phenyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的Pd催化的α支化醛的分子内不对称α-芳构化的对映异构体（P，N）配体

  摘要：

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108061

文献信息

• Chromium(II)-catalyzed enantioselective arylation of ketones
  作者：Gang Wang、Shutao Sun、Ying Mao、Zhiyu Xie、Lei Liu

  DOI：10.3762/bjoc.12.275

  日期：——

  The chromium-catalyzed enantioselective addition of carbo halides to carbonyl compounds is an important transformation in organic synthesis. However, the corresponding catalytic enantioselective arylation of ketones has not been reported to date. Herein, we report the first Cr-catalyzed enantioselective addition of aryl halides to both arylaliphatic and aliphatic ketones with high enantioselectivity in an intramolecular version, providing facile access to enantiopure tetrahydronaphthalen-1-ols and 2,3-dihydro-1H-inden-1-ols containing a tertiary alcohol.

  铬催化的卤代烃对羰基化合物的不对称加成是有机合成中的重要转化。然而，到目前为止，尚未报道酮的相应催化不对称芳基化。在这里，我们报告了第一个铬催化的对芳基卤代烃对芳基脂肪族和脂肪族酮的不对称加成，具有高对映选择性的分子内版本，提供了易于获得的对映纯四氢萘-1-醇和含有三级醇的2,3-二氢-1H-茚-1-醇。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular β-C–H Alkenylation of Ketones with Alkynes via a Hydride-Transfer Approach
  作者：Bo Zhou、Shuang Deng、Yin Xu、Xiaotian Qi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c11505

  日期：2022.12.21

  functionalization of carbonyl β C–H bonds without using directing groups has not been a trivial task, and it is even more challenging to realize the corresponding atom-economical transformations with common alkenes or alkynes as the coupling partner. Here, we describe the development of an iridium-catalyzed intramolecular direct β-alkenylation of ketones with regular alkynes. The reaction is redox neutral

  在不使用导向基团的情况下直接功能化羰基 β C-H 键并不是一项微不足道的任务，而以常见的烯烃或炔烃作为偶联伙伴实现相应的原子经济转化更具挑战性。在这里，我们描述了铱催化的酮与常规炔烃的分子内直接 β-烯基化的发展。该反应是氧化还原中性的，避免强酸或强碱，并容忍各种官能团。结合实验和计算机制研究揭示了氢化物转移途径，涉及酮 α,β-去饱和、铱-氢化物介导的炔烃插入、共轭加成和 α-质子化。
• Synthesis of 2-substituted 1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines by palladium catalysis. Observation of a competitive β-hydride elimination pathway
  作者：Maryiam Qadir、Rachael E. Priestley、Thomas W.D.F. Rising、Thomas Gelbrich、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Peter W. Sheldrake、Neil Whittall、K.K.(Mimi) Hii

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00676-2

  日期：2003.4

  A synthetic route to 1-benzyl-tetrahydro-1-benzazepine is reported, which also permits access to analogous structures with alkyl and aryl substituents at position-2 of the aliphatic ring. Palladium catalysis is utilized in two of the three steps, constructing the seven-membered rings effectively from 2-bromoiodobenzene. Competitive P-hydride elimination was observed in the attempted carbon-nitrogen bond formation with a sterically bulky substrate (when R = tert-butyl). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP1670755A2

  公开（公告）日：2006-06-21
• EP1670755A4
  申请人：——

  公开号：EP1670755A4

  公开（公告）日：2007-02-28