1,1-dicyano-2-phenyl-2-trimethylsilylethane | 126181-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-phenyl-2-trimethylsilylethane
• 英文别名: 2-[Phenyl(trimethylsilyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 126181-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂Si
• 分子量: 228.369
• InChiKey: DLROUWRVJMSBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 苄烯丙二腈 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到1,1-dicyano-2-phenyl-2-trimethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原诱导的自由基阳离子裂解对亚甲基丙二腈进行可见光介导的区域选择性烯丙基化，苯甲酰化和甲硅烷基化

  摘要：

  已经实现了可见光介导的区域取代烯丙基化，苄基化和亚甲基丙二腈与硅烷的甲硅烷基化。反应是通过光氧化还原催化的σC–Si + ·或σ‐Si–Si + ·型自由基阳离子裂解进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900902

文献信息

• Photochemical carbon-silicon bond forming reaction on electron-deficient alkenes by disilanes and polysilanes via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80103-7

  日期：1994.6

  of electron-deficient alkenes with disilanes in acetonitrile gave silylated alkanes in high yields. The photosilylation occurred in a highly regioselective manner at the position β to the electron-withdrawing groups of the alkenes. With asymmetrically substituted disilanes and polysilanes, silyl groups bearing more bulky substituents were preferentially introduced to the alkenes. The photoreactions were

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。
• Photosilylation of electron-deficient alkenes by use of disilanes via photoinduced electron-transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Tien Nguyen、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80484-6

  日期：1989.1
• MIZUNO, K.;NAKANISHI, K.;CHOSA, J.;OTSUJI, Y., CHEM. FUNCT. DYES: 1ST INT. SYMP., OSAKA, JUNE 5TH-9TH, 1989, TOKYO,(1989+
  作者：MIZUNO, K.、NAKANISHI, K.、CHOSA, J.、OTSUJI, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Visible‐Light‐Mediated Regioselective Allylation, Benzylation, and Silylation of Methylene‐Malononitriles via Photoredox‐Induced Radical Cation Fragmentation
  作者：Rongfang Liu、Shane Pui Mun Chia、Yi Yiing Goh、Han Wen Cheo、Binbin Fan、Ruifeng Li、Rong Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900902

  日期：2020.3.15

  Visible‐light‐mediated regioselevtive allylation, benzylation, and silylation of methylene‐malononitriles with silanes have been realized. The reactions proceed via a photoredox‐catalyzed σ‐C–Si+· or σ‐Si–Si+· type radical cation fragmentation.

  已经实现了可见光介导的区域取代烯丙基化，苄基化和亚甲基丙二腈与硅烷的甲硅烷基化。反应是通过光氧化还原催化的σC–Si + ·或σ‐Si–Si + ·型自由基阳离子裂解进行的。