4-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 21378-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-Ethenyloxan-4-ol
• CAS: 21378-19-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SBQQUBMTHFCTBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent

  摘要：

  一种促凋亡的固体分散体包括本文所定义的具有本文所述的化学式I的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，以基本非晶态形式分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散体的方法包括在合适的溶剂中溶解化合物、聚合物载体和表面活性剂，并去除溶剂以提供包括聚合物载体和表面活性剂并在其中以基本非晶态形式分散有化合物的固体基质。这种固体分散体适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的受试者，例如癌症。

  公开号：

  US10213433B2
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 生成 4-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as 5-HT1-like agonists for use in migraine

  摘要：

  本发明涉及3,5-二取代吲哚化合物，它们是选择性激动剂，作用于对治疗偏头痛有用的5-羟色胺受体。

  公开号：

  US05607960A1

文献信息

• APOPTOSIS INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100305122A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• Photochemical Organocatalytic Regio‐ and Enantioselective Conjugate Addition of Allyl Groups to Enals
  作者：Martin Berger、Davide Carboni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202111648

  日期：2021.12.6

  The first catalytic enantioselective conjugate addition of allyl groups to α,β-unsaturated aldehydes is disclosed. The chemistry exploits the visible-light-excitation of chiral iminium ions to activate allyl silanes towards the formation of allylic radicals, which are then stereoselectively intercepted with high α-regioselectivity, complete chemoselectivity, and moderate to good enantioselectivity

  公开了烯丙基与 α,β-不饱和醛的第一次催化对映选择性共轭加成。该化学方法利用手性亚胺离子的可见光激发来活化烯丙基硅烷以形成烯丙基自由基，然后以高 α-区域选择性、完全化学选择性和中等至良好的对映选择性立体选择性拦截。
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。
• Modulation on C- and N-Terminal Moieties of a Series of Potent and Selective Linear Tachykinin NK₂Receptor Antagonists
  作者：Martina Gensini、Maria Altamura、Tula Dimoulas、Valentina Fedi、Danilo Giannotti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Stefania Meini、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1002/cmdc.200900389

  日期：2010.1.4

  Herein we describe the synthesis of a series of new potent tachykinin NK2 receptor antagonists by the modulation of the C‐ and N‐terminal moieties of ibodutant (MEN 15596, 1). The N‐terminal benzo[b]thiophene ring was replaced by different substituted naphthalenes and benzofurans, while further modifications were evaluated at the C‐terminal tetrahydropyran moiety. Most compounds demonstrated a high affinity

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。